Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Chalkon
Sign in to saveAlso known as trans-chalcone, trans-benzylideneacetophenone, (E)-1,3-diphenyl-2-propen-1-one, (E)-chalcone
Chalcone is the organic compound C6H5C(O)CH=CHC6H5. It is an α,β-unsaturated ketone. A variety of important biological compounds are known collectively as chalcones or chalconoids. They are widely known bioactive substances, fluorescent materials, and chemical intermediates.
Chemical data
- Formula
- C15H12O
- Molecular weight
- 208.25 g/mol
- IUPAC name
- (E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
- SMILES
- C1=CC=C(C=C1)/C=C/C(=O)C2=CC=CC=C2
- InChIKey
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N
- XLogP
- 3.1
- Polar surface area
- 17.1 Ų
- H-bond donors
- 0
- H-bond acceptors
- 1
- Formal charge
- 0
via PubChem
Research
11,748 papers- Chalcone Derivatives: Role in Anticancer Therapy.Biomolecules · 2021
- Chalcone Derivatives as Antibacterial Agents: An Updated Overview.Current medicinal chemistry · 2024
- Significance of Chalcone Scaffolds in Medicinal Chemistry.Topics in current chemistry (Cham) · 2024
- Radiolabeled Chalcone Derivatives as Potential Radiotracers for β-Amyloid Plaques Imaging.Molecules (Basel, Switzerland) · 2023
- Pharmacotherapeutics Applications and Chemistry of Chalcone Derivatives.Molecules (Basel, Switzerland) · 2022
via PubMed
Wikidata facts
- Mass
- 208.088815004
Show 6 more facts
- Commons category
- Chalcone
- chemical formula
- C₁₅H₁₂O
- canonical SMILES
- C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)C2=CC=CC=C2
- melting point
- 56
- isomeric SMILES
- C1=CC=C(C=C1)/C=C/C(=O)C2=CC=CC=C2
- has characteristic
- bitterness
via Wikidata · CC0
Article · Svenska
Chalkon är en aromatisk keton som utgör kärnan i en mängd viktiga biologiska föreningar, som är kända kollektivt som chalkoner. De uppvisar antibakteriella, antifungal och antiinflammatoriska egenskaper, liksom antitumöreffekt. Vissa chalkoner visar förmåga att blockera spänningsberoende kaliumkanaler. De är också vid biosyntes av flavonoider, som är ämnen vanligt förekommande i växter och med en rad biologiska aktiviteter. Chalkoner är också intermediärer vid Auwers flavonsyntes. Metylhydroxichalkon (MCHP), som finns i kanel, ansågs vara insulinlikt och förbättra insulinresponsen hos diabetiker. Det har sedan konstaterat att en flavonoid ansvarar för den insulinliknande biologiska aktiviteten.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA