Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Cycloheximid
Sign in to saveAlso known as FT 3422-2, naramycin A, NM-MCD 80, NSC 185, 3-((R)-2-((1S,3S,5S)-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl)-2-hydroxyethyl)glutarimide, naramycin
chemische Verbindung
Chemical data
- Formula
- C15H23NO4
- Molecular weight
- 281.35 g/mol
- IUPAC name
- 4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl]piperidine-2,6-dione
- SMILES
- C[C@H]1C[C@@H](C(=O)[C@@H](C1)[C@@H](CC2CC(=O)NC(=O)C2)O)C
- InChIKey
- YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N
- XLogP
- 0.5
- Polar surface area
- 83.5 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Phase 2
- Molecule type
- Small molecule
via ChEMBL · EBI
Research
29,679 papers- Discovery and Biosynthesis of Glycosylated Cycloheximide from a Millipede-Associated Actinomycete.Journal of natural products · 2023
- Cycloheximide in dermatology.Acta dermato-venereologica · 1997
- Antifungal Efficacy and Safety of Cycloheximide as a Supplement in Optisol-GS.Drug design, development and therapy · 2021
- Cycloheximide: an adrenergic agent.Life sciences · 1982
- [The effect of translation inhibitor cycloheximide on expression of mammalian genes].Biokhimiia (Moscow, Russia) · 1990
via PubMed
Wikidata facts
- Mass
- 281.163
Show 7 more facts
- Commons category
- Cycloheximide
- chemical formula
- C₁₅H₂₃NO₄
- canonical SMILES
- CC1CC(C(=O)C(C1)C(CC2CC(=O)NC(=O)C2)O)C
- isomeric SMILES
- C[C@H]1C[C@@H](C(=O)[C@@H](C1)[C@@H](CC2CC(=O)NC(=O)C2)O)C
- World Health Organisation international non-proprietary name
- cicloheximide
- found in taxon
- Setosphaeria
- has characteristic
- natural product
via Wikidata · CC0
Article · Deutsch
Cycloheximid ist ein Antibiotikum im weitesten Sinne, das von Streptomyceten (Streptomyces griseus) produziert wird. Es wirkt als Translationshemmer bei Eukaryoten und führt durch Unterbinden der Proteinbiosynthese an den Ribosomen zur Wachstumshemmung und zum Absterben eukaryontischer Zellen. Es handelt sich um einen klassischen Translationshemmer. Die mitochondriale und plastidäre Proteinsynthese eukaryotischer Zellen wird durch sehr hohe Konzentrationen von Cycloheximid ebenfalls gestört, weshalb dieses Antibiotikum auch zur Selektion von transgenen Pflanzen (Eukaryot) benutzt werden kann. Cycloheximid findet kaum noch Verwendung als Antibiotikum, da es im Menschen bei hoher Dosierung die mitochondriale Proteintranslation hemmt.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA