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Cicloheximida
Sign in to saveAlso known as FT 3422-2, naramycin A, NM-MCD 80, NSC 185, 3-((R)-2-((1S,3S,5S)-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl)-2-hydroxyethyl)glutarimide, naramycin
compuesto químico
Chemical data
- Formula
- C15H23NO4
- Molecular weight
- 281.35 g/mol
- IUPAC name
- 4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl]piperidine-2,6-dione
- SMILES
- C[C@H]1C[C@@H](C(=O)[C@@H](C1)[C@@H](CC2CC(=O)NC(=O)C2)O)C
- InChIKey
- YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N
- XLogP
- 0.5
- Polar surface area
- 83.5 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Phase 2
- Molecule type
- Small molecule
via ChEMBL · EBI
Research
29,679 papers- Discovery and Biosynthesis of Glycosylated Cycloheximide from a Millipede-Associated Actinomycete.Journal of natural products · 2023
- Cycloheximide in dermatology.Acta dermato-venereologica · 1997
- Antifungal Efficacy and Safety of Cycloheximide as a Supplement in Optisol-GS.Drug design, development and therapy · 2021
- Cycloheximide: an adrenergic agent.Life sciences · 1982
- [The effect of translation inhibitor cycloheximide on expression of mammalian genes].Biokhimiia (Moscow, Russia) · 1990
via PubMed
Wikidata facts
- Mass
- 281.163
Show 7 more facts
- Commons category
- Cycloheximide
- chemical formula
- C₁₅H₂₃NO₄
- canonical SMILES
- CC1CC(C(=O)C(C1)C(CC2CC(=O)NC(=O)C2)O)C
- isomeric SMILES
- C[C@H]1C[C@@H](C(=O)[C@@H](C1)[C@@H](CC2CC(=O)NC(=O)C2)O)C
- World Health Organisation international non-proprietary name
- cicloheximide
- found in taxon
- Setosphaeria
- has characteristic
- natural product
via Wikidata · CC0
Article · Español
La cicloheximida es un inhibidor de la síntesis proteica en organismos eucariotas, y es producida por la bacteria Streptomyces griseus. Actúa interfiriendo la actividad peptidil transferasa del ribosoma 60S, bloqueando la elongación traduccional. Tiene un uso extendido en la investigación biomédica para inhibir la síntesis de proteínas en células eucariotas in vitro. Su costo es bajo y actúa rápidamente, siendo sus efectos revertidos al quitarla del medio de cultivo. Dado los importantes efectos tóxicos, incluyendo daño al ADN, teratogénesis, y otros efectos en la reproducción, tales como enfermedades congénitas y toxicidad para los espermatozoides, la cicloheximida es generalmente usada solamente en investigaciones in vitro, y no es apta para su uso en humanos como antibiótico. Ha sido usada en la agricultura como un fungicida, aunque su uso está mermando debido a que presenta altos riesgos para la salud. La cicloheximida es degradada por álcali (pH > 7). La descontaminación de superficies de trabajo y contenedores se puede realizar lavando con una solución alcalina no dañina como el jabón.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA