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dimetiltriptamina

File:DMT.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

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dimetiltriptamina

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Also known as DMT, N,N-dimethyltryptamine, 3-(2-dimethylaminoethyl)indole, N,N-dimethyl-1H-indole-3-ethylamine, 3-[2-(dimethylamino)ethyl]indole, 2-(3-indolyl)ethyldimethylamine, Indolalkylamine der, 2-(1H-Indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine (ACD/Name 4.0)

composto químico

OverviewAI-generated

Dimethyltryptamine is a chemical compound with the formula C₁₂H₁₆N₂. Its IUPAC name is 2-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine. The substance has a mass of 188.131349 and a density of 1.076. It melts at 47 and decomposes at 49. The boiling point is 332.12, and the pKa is 8.68.

Chemical properties include an xlogp of 2.5 and a topological polar surface area of 19. The molecule contains one hydrogen bond donor and one hydrogen bond acceptor, with a charge of 0. The canonical SMILES notation is CN(C)CCC1=CNC2=CC=CC=C21.

The compound is referenced by 2,999 other encyclopedia articles. A PubMed search for dimethyltryptamine yields a count of 1446.

Synthesized by Vinony from 22 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Key facts

Drug.width2
200px
Drug.verifiedrevid
623685269
Drug.Watchedfields
changed
Drug.drug_name
Dimethyltryptamine
Drug.image
DMT.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.width
175px
Drug.image2
Dimethyltryptamine molecule ball.png
Drug.image_class2
bg-transparenT
Drug.receptors
At least 13 receptors (e.g., serotonin, sigma, trace amine)
Drug.precursor
Tryptophan
Drug.source_tissues
Central nervous system (exact source tissues are not fully established)
Drug.target_tissues
Central nervous system
Drug.routes_of_administration
Oral (with ), inhalation (smoking or vaping), intramuscular, subcutaneous, intravenous (bolus or infusion)
Drug.class
Serotonin receptor agonist; Serotonin 5-HT2A receptor agonist; Serotonergic psychedelic; Hallucinogen
Drug.dependency_liability
None or very low
Drug.addiction_liability
None or very low
Drug.ATC_prefix
None

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C12H16N2
Molecular weight
188.27 g/mol
IUPAC name
2-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine
SMILES
CN(C)CCC1=CNC2=CC=CC=C21
InChIKey
DMULVCHRPCFFGV-UHFFFAOYSA-N
XLogP
2.5
Polar surface area
19 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
1
Formal charge
0

via PubChem

Wikidata facts

Has part
hydrogen
Mass
188.131349
Image
D-Tryp.jpg
Show 10 more facts
Commons category
Dimethyltryptamine
chemical formula
C₁₂H₁₆N₂
density
1.076
canonical SMILES
CN(C)CCC1=CNC2=CC=CC=C21
boiling point
332.12
melting point
47
decomposition point
49
pKa
8.68
Sources (4)

via Wikidata · CC0

Article · Português

A dimetiltriptamina (DMT, N,N-DMT) é uma substância psicodélica pertencente ao grupo das triptaminas, semelhante à serotonina e à melatonina, todos os três sendo derivados do aminoácido triptofano. Após a enzima triptofano hidroxilase transformar o triptofano em triptamina, uma nova hidroxilação a transforma em serotonina. A serotonina, por sua vez, pode ser metilada para se tornar melatonina. Se, no entanto, a triptamina for dimetilada diretamente, o composto resultante é a dimetiltriptamina. É encontrada in natura em vários gêneros de plantas (Acacia, Mimosa, Anadenanthera, Chrysanthemum, Psychotria, Desmanthus, Pilocarpus, Virola, Prestonia, Diplopterys, Arundo, Phalaris, dentre outros), em alguns animais (Bufo alvarius possui 5-Meo-DMT, um alcalóide bastante parecido em estrutura e em propriedades químicas) e também produzida pelo corpo humano. É o princípio ativo da mistura do ayahuasca, utilizado nos rituais do Santo Daime e do vinho de Jurema e é bem conhecida por povos indígenas brasileiros e da América do Sul em geral. Sua propriedade psicodélica tem efeito curto e intenso quando fumada em forma de base livre. Na mistura do ayahuasca e talvez de algumas formas de preparação da jurema onde a concentração do elemento ativo é relativamente bem menor que forma de extrato de DMT, seu efeito é menos intenso e mais duradouro e torna-se ativo oralmente por conta de um IMAO (inibidor da monoaminoxidase) que também pode ser encontrado in natura em diversas plantas (Banisteriopsis caapi, Peganum harmala).

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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