Prolina

La prolina (simbolo Pro o P) è un amminoacido apolare. È una molecola chirale. Il gruppo laterale è costituito da un anello che non si adatta in una struttura secondaria ordinata, ciò le regala la capacità di formare "cerniere" all'interno di un polipeptide, tendendo ad interromperne la linearità. A pH fisiologico in ambiente acquoso si trova in forma zwitterionica. Forma zwitterionica della Prolina La prolina è uno dei venti amminoacidi usati nelle cellule per la biosintesi di proteine. La prolina è una molecola chirale: possiede un unico centro chirale sul carbonio 2 e quindi due enantiomeri, L e D. L’enatiomero che si trova nelle proteine è la L-prolina. Come tutti gli amminoacidi contiene un gruppo carbossilico e un gruppo amminico in α al carbonio carbossilico. La prolina è però l’unico tra di essi la cui funzione amminica non è primaria ma secondaria: la catena laterale, costituita da un anello pirrolidinico, si chiude sull’atomo di azoto. Per via della catena laterale alifatica, la prolina è classificata come un amminoacido alifatico apolare. Non è considerata un amminoacido essenziale per il corpo umano, in quanto è sintetizzabile a partire dalla glutammina o dal glutammato. La miscela racemica della prolina può essere ottenuta in laboratorio a partire da acrilonitrile e malonato di etile (vedi figura). Un metodo che prevede la reazione di un estere della prolina con fosgene, seguita da idrogenazione e idrolisi, porta alla formazione di L-Prolina.