Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Ergosterol
Sign in to saveAlso known as (22E,24S)-24-methylcholesta-5,7,22-trien-3beta-ol, Ergosta-5,7,22-trien-3beta-ol, 24alpha-Methyl-22E-dehydrocholesterol, Ergosterin, Ergosta-5,7,22-trien-3-ol, (3beta,22E)-, 24R-Methylcholesta-5,7,2E-trien-3beta-ol, (3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(E,1R,4R)-1,4,5-trimethylhex-2-enyl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol, (3S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
compuesto químico
OverviewAI-generated
Ergosterol is a chemical compound with the formula C₂₈H₄₄O. Its mass is listed as 396.339, while its weight is recorded as 396.6. The substance has a charge of 0 and an xlogp value of 7.4. It features one hydrogen bond donor and one hydrogen bond acceptor, with a topological polar surface area of 20.2.
The compound is associated with a PubMed query count of 8088. It is referenced by 468 other encyclopedia articles.
Synthesized by Vinony from 18 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Chemical data
- Formula
- C28H44O
- Molecular weight
- 396.6 g/mol
- IUPAC name
- (3S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
- SMILES
- C[C@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3C2=CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
- InChIKey
- DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJSA-N
- XLogP
- 7.4
- Polar surface area
- 20.2 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 1
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Molecule type
- Small molecule
via ChEMBL · EBI
Research
8,088 papers- Regulation of Ergosterol Biosynthesis in Saccharomyces cerevisiae.Genes · 2020
- Ergosterol and Lanosterol Derivatives: Synthesis and Possible Biomedical Applications.ChemMedChem · 2025
- Outline of the biosynthesis and regulation of ergosterol in yeast.World journal of microbiology & biotechnology · 2019
- Ergosterol Peroxide: A Mushroom-Derived Compound with Promising Biological Activities-A Review.International journal of medicinal mushrooms · 2017
- Ergosterol-loaded brain-targeted liposomes attenuate stroke via gut microbiota-metabolite-brain axis modulation.Journal of nanobiotechnology · 2025
via PubMed
Wikidata facts
- Mass
- 396.339
Show 6 more facts
- found in taxon
- Saccharomyces cerevisiae
- chemical formula
- C₂₈H₄₄O
- isomeric SMILES
- C[C@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3C2=CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
- canonical SMILES
- CC(C)C(C)C=CC(C)C1CCC2C1(CCC3C2=CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
- subject has role
- provitamin
- Commons category
- Ergosterol
Sources (7)
via Wikidata · CC0
Article · Español
El ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol), un esterol, es un precursor biológico (o provitamina) de la vitamina D2. Se transforma por acción de la luz ultravioleta en ergocalciferol, o vitamina D2, mediante una reacción fotoquímica que involucra la ruptura del anillo B. El ergosterol es el esterol que compone las membranas celulares de los hongos y ciertos protistas como los tripanosomátidos, y cumple la misma función que el colesterol realiza en las células animales. Para estos organismos, la síntesis de ergosterol es esencial, ya que es su principal fuente de esteroles. Por otro lado, los mamíferos pueden también incorporar colesterol de la dieta, convirtiendo a la inhibición de la síntesis de ergosterol en blanco de algunas drogas antifúngicas, y antiprotozoarias como en el caso de Trypanosoma brucei contra la enfermedad del sueño. La anfotericina B es un fármaco antifúngico que captura al ergosterol. Se enlaza al ergosterol y crea un poro polar en las membranas fúngicas. Esto ocasiona que los iones (fundamentalmente potasio y protones) y otras moléculas se filtren, lo que matará la célula. La anfotericina B ha sido reemplazada por agentes más seguros en la mayoría de las circunstancias pero todavía se emplea, a pesar de sus efectos secundarios, para las infecciones por hongos con riesgos para la vida o infecciones por protozoos. El miconazol, el itraconazol, y el clotrimazol también inhiben la síntesis de ergosterol. El ergosterol también se emplea como indicador de la biomasa fúngica en el suelo. Aunque el ergosterol se degrada con el tiempo, si se conserva congelado en un entorno oscuro, esta degradación puede frenarse e incluso detenerse por completo. Las investigaciones han demostrado que el ergosterol puede tener propiedades antitumorales. El ergosterol en polvo es irritante para la piel, los ojos y el tracto respiratorio. La ingestión de grandes cantidades puede causar hipercalcemia, que (si se prolonga) puede provocar depósitos de sales de calcio en los tejidos blandos, y particularmente en los riñones.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA