فينتانيل

Also known as N-(1-phenethylpiperidin-4-yl)-N-phenylpropionamide, N-(1-phenethyl-4-piperidinyl)-N-phenylpropionamide, N-(1-phenethyl-4-piperidyl)propionanilide, 1-phenethyl-4-N-propionylanilinopiperidine, 1-phenethyl-4-(N-phenylpropionamido)piperidine, N-phenyl-N-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)propanamide, N-phenethyl-4-(N-propionylanilino)piperidine, 1-Phenethyl-4-(N-phenylpropionamido)piperidine

مركب كيميائي

OverviewAI-generated

Fentanyl is a chemical compound with the formula C₂₂H₂₈N₂O. Its IUPAC name is N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide. The substance has a melting point of 83 and a median lethal dose (LD50) of 3.1. It possesses a mass of 336.220164 and a weight of 336.5. The compound is characterized by a charge of 0, an xlogp of 4, and a tpsa of 23.6. It contains 0 hydrogen bond donors and 2 hydrogen bond acceptors.

The canonical SMILES representation for fentanyl is CCC(=O)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3. It is associated with the MCN code 2933.33.63. A stylized version of its name is written as "fentaNYL".

In scientific literature, fentanyl is the subject of 32265 PubMed entries. Additionally, the compound is referenced by 1,947 other encyclopedia articles.

Synthesized by Vinony from 21 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Key facts

Drug.Watchedfields: changed
Drug.verifiedrevid: 443760208
Drug.image: Fentanyl 2D-Skeletal.png
Drug.image2: Fentanyl 3D Ball-and-Stick.png
Drug.image_class2: bg-transparent
Drug.width2: 280
Drug.pronounce: /ˈfɛntəˌnɪl/
Drug.tradename: Actiq, Duragesic, Sublimaze, others
Drug.MedlinePlus: a605043
Drug.DailyMedID: Fentanyl
Drug.pregnancy_AU: C
Drug.dependency_liability: High
Drug.routes_of_administration: Buccal, epidural, intramuscular, intrathecal, intravenous, sublingual, transdermal
Drug.class: Opioid
Drug.ATC_prefix: N01
Drug.ATC_suffix: AH01
Drug.legal_AU: S8
Drug.legal_BR: Class A1

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula: C22H28N2O
Molecular weight: 336.5 g/mol
IUPAC name: N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide
SMILES: CCC(=O)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
InChIKey: PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N
XLogP: 4
Polar surface area: 23.6 Å²
H-bond donors: 0
H-bond acceptors: 2
Formal charge: 0

via PubChem

Research

32,265 papers

The anomalous pharmacology of fentanyl.ReviewBritish journal of pharmacology · 2023Kelly E, Sutcliffe K, Cavallo D et al.DOI: 10.1111/bph.15573
Fentanyl Absorption, Distribution, Metabolism, and Excretion: Narrative Review and Clinical Significance Related to Illicitly Manufactured Fentanyl.ReviewJournal of addiction medicine · 2023Bird HE, Huhn AS, Dunn KEDOI: 10.1097/ADM.0000000000001185
[Fentanyl].ReviewUgeskrift for laeger · 2025Vestergaard SV, Nielsen AVA, Hollingdal M et al.DOI: 10.61409/V01250023
The fentanyl story.The journal of pain · 2014Stanley THDOI: 10.1016/j.jpain.2014.08.010
Caring for Hospitalized Adults With Opioid Use Disorder in the Era of Fentanyl: A Review.ReviewJAMA internal medicine · 2024Englander H, Thakrar AP, Bagley SM et al.DOI: 10.1001/jamainternmed.2023.7282
Fentanyl Overdose.JAMA · 2023Walter KDOI: 10.1001/jama.2022.22462
Reasons to avoid fentanyl.ReviewAnnals of palliative medicine · 2020Davis MP, Behm BDOI: 10.21037/apm.2020.01.12
Detection of Fentanyl and Fentanyl Analogs.ReviewClinics in laboratory medicine · 2025Crews BODOI: 10.1016/j.cll.2025.01.012

via PubMed

Wikidata facts

Mass: 336.220164
Has use: analgesic

Show 14 more facts

medical condition treated: arthritis
significant drug interaction: primidone
chemical formula: C₂₂H₂₈N₂O
Commons category: Fentanyl
melting point: 83
median lethal dose (LD50): 0.03
canonical SMILES: CCC(=O)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
World Health Organisation international non-proprietary name: fentanyl
discoverer or inventor: Paul Janssen
subject has role: essential medicine
MCN code: 2933.33.63
topic's main category: Category:Fentanyl
legal status (medicine): boxed warning
stylized name: fentaNYL

Sources (9)

via Wikidata · CC0

Article · العربية

الفينتانيل (بالإنجليزية: Fentanyl)‏ (المعروف أيضا باسم fentanil) والأسماء التجارية Sublimaze، Actiq، Durogesic، Duragesic، Fentora، Onsolis، Instanyl، Abstral، وغيرها) هو من مسكنات المخدرات الاصطناعية الفعالة مع بداية سريعة ومدة قصيرة من العمل. وهو ناهض قوي على مستقبلات μ - الأفيونية. وتاريخيا، قد تم استخدامه لعلاج الألم المزمن ويستخدم عادة في مرحلة ما قبل الإجراءات الجراحيه بمثابة مسكن للآلام وكمخدر في توليفة مع البنزوديازيبين.يعتبر الفينتانيل أقوى بـ 80 إلى 100 مرة من المورفين وبشكل تقريبي هو أقوى بـ 40 إلى 50 مرة من الهيروين المستخدم بشكل طبي (النقي 100%) صنع فينتانيل أول مرة من قبل باول جانسين في عام 1960. بعد الاكتشاف الطبي للبيثيدين في السنوات السابقة. طورت جانسين الفينتانيل عن طريق معايرة نظائر للدواء بيثيدين ذي البنية الكيميائية القريبة للفينتانيل بحثا عن الفاعلية الأفيونية.الاستخدام الواسع للفينتانيل أدى إلى إنتاج الفينتانيل سيترات (ملح يشكل بدمج سيتريك أسيد مع الفينتانيل بنسبة 1:1). والذي دخل الممارسة السريرية كمخدر عام تحت الاسم التجاري سوبليماز (sublimaze) في الستينيات. بعد ذلك تم إنتاج وتطوير مشابهات للفينتانيل وتم طرحها للممارسة الطبية بأسماء تجارية مختلفة مثل سوفينتانيل، ألفينتانيل وريميفينتانيل ولوفنتانيل.في منتصف التسعينيات طرح فينتانيل بشكل واسع للرعاية التلطيفية من خلال إصدار رقعة Duragesic. في العقد التالي طرح أول دواء سريع التأثير يصرف بوصفة طبية من الفينتانيل للاستخدام الشخصي: حبوب المص Actiq والأقراص الشدقية Fentora . عام 2012 وعبر طريقة التوصيل بطريق الأدمة كان الفينتانيل أكثر المواد الصناعية الأفيونية استخداماً في الممارسة السريرية مع عدة طرق حديثة لإعطاء الدواء مثل البخاخ تحت اللسان لمرضى السرطان في عام 2013 استخدم 1700 كيلوغرام من الفينتانيل حول العالم.يستخدم الفينتانيل والأفيونات الأخرى تحت تعليمات صارمة، إذ سجلت الوفيات بسبب كلا الاستخدامين الطبي غير المناسب والاستخدام غير الطبي الترفيهي.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA