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fentanil

File:Fentanyl.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

EntityQ407541· pop 62· linked from 1,947 articles

Also known as N-(1-phenethylpiperidin-4-yl)-N-phenylpropionamide, N-(1-phenethyl-4-piperidinyl)-N-phenylpropionamide, N-(1-phenethyl-4-piperidyl)propionanilide, 1-phenethyl-4-N-propionylanilinopiperidine, 1-phenethyl-4-(N-phenylpropionamido)piperidine, N-phenyl-N-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)propanamide, N-phenethyl-4-(N-propionylanilino)piperidine, 1-Phenethyl-4-(N-phenylpropionamido)piperidine

composto químico

OverviewAI-generated

Fentanyl is a chemical compound with the formula C₂₂H₂₈N₂O. Its IUPAC name is N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide. The substance has a melting point of 83 and a median lethal dose (LD50) of 3.1. It possesses a mass of 336.220164 and a weight of 336.5. The compound is characterized by a charge of 0, an xlogp of 4, and a tpsa of 23.6. It contains 0 hydrogen bond donors and 2 hydrogen bond acceptors.

The canonical SMILES representation for fentanyl is CCC(=O)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3. It is associated with the MCN code 2933.33.63. A stylized version of its name is written as "fentaNYL".

In scientific literature, fentanyl is the subject of 32265 PubMed entries. Additionally, the compound is referenced by 1,947 other encyclopedia articles.

Synthesized by Vinony from 21 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Key facts

Drug.Watchedfields
changed
Drug.verifiedrevid
443760208
Drug.image
Fentanyl 2D-Skeletal.png
Drug.image2
Fentanyl 3D Ball-and-Stick.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.width2
280
Drug.pronounce
/ˈfɛntəˌnɪl/
Drug.tradename
Actiq, Duragesic, Sublimaze, others
Drug.MedlinePlus
a605043
Drug.DailyMedID
Fentanyl
Drug.pregnancy_AU
C
Drug.dependency_liability
High
Drug.routes_of_administration
Buccal, epidural, intramuscular, intrathecal, intravenous, sublingual, transdermal
Drug.class
Opioid
Drug.ATC_prefix
N01
Drug.ATC_suffix
AH01
Drug.legal_AU
S8
Drug.legal_BR
Class A1

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C22H28N2O
Molecular weight
336.5 g/mol
IUPAC name
N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide
SMILES
CCC(=O)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
InChIKey
PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N
XLogP
4
Polar surface area
23.6 Ų
H-bond donors
0
H-bond acceptors
2
Formal charge
0

via PubChem

Research

32,265 papers

via PubMed

Wikidata facts

Mass
336.220164
Has use
analgesic
Show 14 more facts
medical condition treated
arthritis
significant drug interaction
primidone
chemical formula
C₂₂H₂₈N₂O
Commons category
Fentanyl
melting point
83
median lethal dose (LD50)
0.03
canonical SMILES
CCC(=O)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
World Health Organisation international non-proprietary name
fentanyl
discoverer or inventor
Paul Janssen
subject has role
essential medicine
MCN code
2933.33.63
topic's main category
Category:Fentanyl
legal status (medicine)
boxed warning
stylized name
fentaNYL
Sources (9)

via Wikidata · CC0

Article · Português

O fentanil é um opioide utilizado como medicação para a dor e também pode ser usado juntamente com outros medicamentos para a anestesia. Ele tem um rápido início de acção e os seus efeitos geralmente duram menos de uma hora ou duas. O Fentanil pode ser administrado por injecção intravenosa, penso transdérmico e por via oral. Efeitos colaterais comuns incluem náuseas, obstipação, sonolência e confusão. Graves efeitos secundários podem incluir uma diminuição do esforço para respirar (depressão respiratória), síndrome da serotonina, pressão arterial baixa, ou dependência. Fentanil funciona, em parte, pela activação de receptores µ-opióides. É cerca de 50 vezes mais forte que a heroína e 100 vezes mais forte que a morfina. O fentanil foi feito pela primeira vez por Paul Janssen, em 1960, e aprovado para uso médico nos Estados Unidos em 1968. Ele foi desenvolvido através de testes químicos semelhantes em estrutura à petidina (meperidina) para a actividade de opiáceos. Em 2015, 1,600 quilogramas (3,53 lb) foram utilizados globalmente. Em 2017 o fentanil foi o opiáceo sintético mais utilizado na medicina. Pensos transdérmicos de fentanil estão na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde, uma lista dos mais eficazes e seguros medicamentos necessários em um sistema de saúde. Num contexto geral, o custo médio no mundo em desenvolvimento, em 2015, esteve entre 0,08 e de 0,81 dólares (USD) por frasco de 100 microgramas. Nos Estados Unidos, em 2017, esta mesmo quantidade custa cerca de 0,40 USD. O Fentanil é também produzido de forma ilegal e usado como uma droga recreativa, muitas vezes, misturado com heroína ou cocaína. Em 2016, mais de 20 mil pessoas faleceram nos Estados Unidos devido a overdoses de fentanil ou de algum análogo.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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