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fentanil
Sign in to saveAlso known as N-(1-phenethylpiperidin-4-yl)-N-phenylpropionamide, N-(1-phenethyl-4-piperidinyl)-N-phenylpropionamide, N-(1-phenethyl-4-piperidyl)propionanilide, 1-phenethyl-4-N-propionylanilinopiperidine, 1-phenethyl-4-(N-phenylpropionamido)piperidine, N-phenyl-N-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)propanamide, N-phenethyl-4-(N-propionylanilino)piperidine, 1-Phenethyl-4-(N-phenylpropionamido)piperidine
composto químico
OverviewAI-generated
Fentanyl is a chemical compound with the formula C₂₂H₂₈N₂O. Its IUPAC name is N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide. The substance has a melting point of 83 and a median lethal dose (LD50) of 3.1. It possesses a mass of 336.220164 and a weight of 336.5. The compound is characterized by a charge of 0, an xlogp of 4, and a tpsa of 23.6. It contains 0 hydrogen bond donors and 2 hydrogen bond acceptors.
The canonical SMILES representation for fentanyl is CCC(=O)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3. It is associated with the MCN code 2933.33.63. A stylized version of its name is written as "fentaNYL".
In scientific literature, fentanyl is the subject of 32265 PubMed entries. Additionally, the compound is referenced by 1,947 other encyclopedia articles.
Synthesized by Vinony from 21 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Key facts
- Drug.Watchedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 443760208
- Drug.image
- Fentanyl 2D-Skeletal.png
- Drug.image2
- Fentanyl 3D Ball-and-Stick.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.width2
- 280
- Drug.pronounce
- /ˈfɛntəˌnɪl/
- Drug.tradename
- Actiq, Duragesic, Sublimaze, others
- Drug.MedlinePlus
- a605043
- Drug.DailyMedID
- Fentanyl
- Drug.pregnancy_AU
- C
- Drug.dependency_liability
- High
- Drug.routes_of_administration
- Buccal, epidural, intramuscular, intrathecal, intravenous, sublingual, transdermal
- Drug.class
- Opioid
- Drug.ATC_prefix
- N01
- Drug.ATC_suffix
- AH01
- Drug.legal_AU
- S8
- Drug.legal_BR
- Class A1
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C22H28N2O
- Molecular weight
- 336.5 g/mol
- IUPAC name
- N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide
- SMILES
- CCC(=O)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
- InChIKey
- PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 4
- Polar surface area
- 23.6 Ų
- H-bond donors
- 0
- H-bond acceptors
- 2
- Formal charge
- 0
via PubChem
Research
32,265 papers- The anomalous pharmacology of fentanyl.ReviewBritish journal of pharmacology · 2023Kelly E, Sutcliffe K, Cavallo D et al.DOI: 10.1111/bph.15573
- Fentanyl Absorption, Distribution, Metabolism, and Excretion: Narrative Review and Clinical Significance Related to Illicitly Manufactured Fentanyl.ReviewJournal of addiction medicine · 2023Bird HE, Huhn AS, Dunn KEDOI: 10.1097/ADM.0000000000001185
- [Fentanyl].ReviewUgeskrift for laeger · 2025Vestergaard SV, Nielsen AVA, Hollingdal M et al.DOI: 10.61409/V01250023
- The fentanyl story.The journal of pain · 2014Stanley THDOI: 10.1016/j.jpain.2014.08.010
- Caring for Hospitalized Adults With Opioid Use Disorder in the Era of Fentanyl: A Review.ReviewJAMA internal medicine · 2024Englander H, Thakrar AP, Bagley SM et al.DOI: 10.1001/jamainternmed.2023.7282
- Fentanyl Overdose.JAMA · 2023Walter KDOI: 10.1001/jama.2022.22462
- Reasons to avoid fentanyl.ReviewAnnals of palliative medicine · 2020Davis MP, Behm BDOI: 10.21037/apm.2020.01.12
- Detection of Fentanyl and Fentanyl Analogs.ReviewClinics in laboratory medicine · 2025Crews BODOI: 10.1016/j.cll.2025.01.012
via PubMed
Wikidata facts
- Mass
- 336.220164
- Has use
- analgesic
Show 14 more facts
- medical condition treated
- arthritis
- significant drug interaction
- primidone
- chemical formula
- C₂₂H₂₈N₂O
- Commons category
- Fentanyl
- melting point
- 83
- median lethal dose (LD50)
- 0.03
- canonical SMILES
- CCC(=O)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
- World Health Organisation international non-proprietary name
- fentanyl
- discoverer or inventor
- Paul Janssen
- subject has role
- essential medicine
- MCN code
- 2933.33.63
- topic's main category
- Category:Fentanyl
- legal status (medicine)
- boxed warning
- stylized name
- fentaNYL
Sources (9)
via Wikidata · CC0
Article · Português
O fentanil é um opioide utilizado como medicação para a dor e também pode ser usado juntamente com outros medicamentos para a anestesia. Ele tem um rápido início de acção e os seus efeitos geralmente duram menos de uma hora ou duas. O Fentanil pode ser administrado por injecção intravenosa, penso transdérmico e por via oral. Efeitos colaterais comuns incluem náuseas, obstipação, sonolência e confusão. Graves efeitos secundários podem incluir uma diminuição do esforço para respirar (depressão respiratória), síndrome da serotonina, pressão arterial baixa, ou dependência. Fentanil funciona, em parte, pela activação de receptores µ-opióides. É cerca de 50 vezes mais forte que a heroína e 100 vezes mais forte que a morfina. O fentanil foi feito pela primeira vez por Paul Janssen, em 1960, e aprovado para uso médico nos Estados Unidos em 1968. Ele foi desenvolvido através de testes químicos semelhantes em estrutura à petidina (meperidina) para a actividade de opiáceos. Em 2015, 1,600 quilogramas (3,53 lb) foram utilizados globalmente. Em 2017 o fentanil foi o opiáceo sintético mais utilizado na medicina. Pensos transdérmicos de fentanil estão na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde, uma lista dos mais eficazes e seguros medicamentos necessários em um sistema de saúde. Num contexto geral, o custo médio no mundo em desenvolvimento, em 2015, esteve entre 0,08 e de 0,81 dólares (USD) por frasco de 100 microgramas. Nos Estados Unidos, em 2017, esta mesmo quantidade custa cerca de 0,40 USD. O Fentanil é também produzido de forma ilegal e usado como uma droga recreativa, muitas vezes, misturado com heroína ou cocaína. Em 2016, mais de 20 mil pessoas faleceram nos Estados Unidos devido a overdoses de fentanil ou de algum análogo.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA
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