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fentanilo
Sign in to saveAlso known as N-(1-phenethylpiperidin-4-yl)-N-phenylpropionamide, N-(1-phenethyl-4-piperidinyl)-N-phenylpropionamide, N-(1-phenethyl-4-piperidyl)propionanilide, 1-phenethyl-4-N-propionylanilinopiperidine, 1-phenethyl-4-(N-phenylpropionamido)piperidine, N-phenyl-N-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)propanamide, N-phenethyl-4-(N-propionylanilino)piperidine, 1-Phenethyl-4-(N-phenylpropionamido)piperidine
compuesto químico
OverviewAI-generated
Fentanyl is a chemical compound with the formula C₂₂H₂₈N₂O. Its IUPAC name is N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide. The substance has a melting point of 83 and a median lethal dose (LD50) of 3.1. It possesses a mass of 336.220164 and a weight of 336.5. The compound is characterized by a charge of 0, an xlogp of 4, and a tpsa of 23.6. It contains 0 hydrogen bond donors and 2 hydrogen bond acceptors.
The canonical SMILES representation for fentanyl is CCC(=O)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3. It is associated with the MCN code 2933.33.63. A stylized version of its name is written as "fentaNYL".
In scientific literature, fentanyl is the subject of 32265 PubMed entries. Additionally, the compound is referenced by 1,947 other encyclopedia articles.
Synthesized by Vinony from 21 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Key facts
- Drug.Watchedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 443760208
- Drug.image
- Fentanyl 2D-Skeletal.png
- Drug.image2
- Fentanyl 3D Ball-and-Stick.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.width2
- 280
- Drug.pronounce
- /ˈfɛntəˌnɪl/
- Drug.tradename
- Actiq, Duragesic, Sublimaze, others
- Drug.MedlinePlus
- a605043
- Drug.DailyMedID
- Fentanyl
- Drug.pregnancy_AU
- C
- Drug.dependency_liability
- High
- Drug.routes_of_administration
- Buccal, epidural, intramuscular, intrathecal, intravenous, sublingual, transdermal
- Drug.class
- Opioid
- Drug.ATC_prefix
- N01
- Drug.ATC_suffix
- AH01
- Drug.legal_AU
- S8
- Drug.legal_BR
- Class A1
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C22H28N2O
- Molecular weight
- 336.5 g/mol
- IUPAC name
- N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide
- SMILES
- CCC(=O)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
- InChIKey
- PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 4
- Polar surface area
- 23.6 Ų
- H-bond donors
- 0
- H-bond acceptors
- 2
- Formal charge
- 0
via PubChem
Research
32,265 papers- The anomalous pharmacology of fentanyl.ReviewBritish journal of pharmacology · 2023Kelly E, Sutcliffe K, Cavallo D et al.DOI: 10.1111/bph.15573
- Fentanyl Absorption, Distribution, Metabolism, and Excretion: Narrative Review and Clinical Significance Related to Illicitly Manufactured Fentanyl.ReviewJournal of addiction medicine · 2023Bird HE, Huhn AS, Dunn KEDOI: 10.1097/ADM.0000000000001185
- [Fentanyl].ReviewUgeskrift for laeger · 2025Vestergaard SV, Nielsen AVA, Hollingdal M et al.DOI: 10.61409/V01250023
- The fentanyl story.The journal of pain · 2014Stanley THDOI: 10.1016/j.jpain.2014.08.010
- Caring for Hospitalized Adults With Opioid Use Disorder in the Era of Fentanyl: A Review.ReviewJAMA internal medicine · 2024Englander H, Thakrar AP, Bagley SM et al.DOI: 10.1001/jamainternmed.2023.7282
- Fentanyl Overdose.JAMA · 2023Walter KDOI: 10.1001/jama.2022.22462
- Reasons to avoid fentanyl.ReviewAnnals of palliative medicine · 2020Davis MP, Behm BDOI: 10.21037/apm.2020.01.12
- Detection of Fentanyl and Fentanyl Analogs.ReviewClinics in laboratory medicine · 2025Crews BODOI: 10.1016/j.cll.2025.01.012
via PubMed
Wikidata facts
- Mass
- 336.220164
- Has use
- analgesic
Show 14 more facts
- medical condition treated
- arthritis
- significant drug interaction
- primidone
- chemical formula
- C₂₂H₂₈N₂O
- Commons category
- Fentanyl
- melting point
- 83
- median lethal dose (LD50)
- 0.03
- canonical SMILES
- CCC(=O)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
- World Health Organisation international non-proprietary name
- fentanyl
- discoverer or inventor
- Paul Janssen
- subject has role
- essential medicine
- MCN code
- 2933.33.63
- topic's main category
- Category:Fentanyl
- legal status (medicine)
- boxed warning
- stylized name
- fentaNYL
Sources (9)
via Wikidata · CC0
Article · Español
El fentanilo es un agonista narcótico sintético opioide utilizado en medicina por sus acciones de analgesia y anestesia. Tiene una potencia superior a la morfina por lo que se emplea a dosis más bajas que esta, siendo el efecto final a dosis equivalentes similar al de la morfina. Se emplea por vía transdérmica en forma de parches, por vía sublingual, en forma de spray nasal, comprimidos para chupar, vía intravenosa y vía epidural. Por vía intravenosa tiene un comienzo de acción menor de 30 segundos y un efecto máximo de 5 a 15 minutos, con una duración de la acción de 30 a 60 minutos. Por vía epidural o intradural, el comienzo de la acción tiene lugar entre 4 y 10 minutos después de la administración, el efecto máximo se alcanza en unos 30 minutos y la duración de acción es de 1 a 2 horas. Se elimina fundamentalmente por metabolismo hepático. Los efectos secundarios comunes incluyen náuseas o vómitos, estreñimiento, sedación, confusión y lesiones relacionadas con la mala coordinación. Los efectos secundarios graves pueden incluir disminución de la frecuencia respiratoria (depresión respiratoria), síndrome serotoninérgico, presión arterial baja o desarrollo de un trastorno por consumo de opioides. El fentanilo actúa principalmente activando los receptores opioides μ. Es alrededor de 100 veces más fuerte que la morfina y unas 50 veces más fuerte que la heroína. Algunos análogos de fentanilo como carfentanilo son hasta ~10,000 veces más fuertes que la morfina. El fentanilo fue fabricado por primera vez por Paul Janssen en 1960 y aprobado para uso médico en los Estados Unidos en 1968. En 2015, se utilizaron 1.600 kilogramos (3.500 libras) en la atención médica a nivel mundial. En 2017, el fentanilo era el opioide sintético más utilizado en medicina; y fue el medicamento número 250 más comúnmente recetado en los Estados Unidos, con más de 1,7 millones de recetas. Está en la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud. En los últimos años, el fentanilo ha irrumpido en el mercado norteamericano de drogas ilegales, aprovechando la demanda preexistente de opiáceos como la heroína y los medicamentos recetados. En 2016, el fentanilo y los análogos de fentanilo fueron la causa más común de muertes por sobredosis en los Estados Unidos con más de 20,000, aproximadamente la mitad de todas las muertes relacionadas con opioides. La mayoría de estas muertes por sobredosis se debieron al fentanilo fabricado ilegalmente. Existe la preocupación de que la creciente demanda pueda resultar muy atractiva para el crimen organizado y los aspirantes a delincuentes, especialmente aquellos que operan en áreas alrededor del Triángulo Dorado en el sudeste asiático y el Estado Shan en Myanmar (antigua Birmania), donde la producción de drogas sintéticas se ha expandido drásticamente durante la última década. Comparada con la heroína, es más potente, tiene mayores márgenes de ganancia y, debido a que es compacta, tiene una logística más simple. Puede reducir, o incluso reemplazar por completo, el suministro de heroína y otros opiáceos.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA
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