Hyperkonjugation

Unter Hyperkonjugation versteht man in der organischen Chemie eine elektronische Wechselwirkung zwischen einem vollständig besetzten Orbital einer σ-Bindung (meist einer C-H oder C-C-Bindung) und einem benachbarten unbesetzten oder einfach besetzten Molekülorbital. Die Überlappung der beiden Orbitale ermöglicht eine zusätzliche Delokalisierung der Elektronen aus der σ-Bindung, woraus eine zusätzliche Mesomeriestabilisierung resultiert. Die Hyperkonjugation ist damit eine Form der dativen Bindung, wobei die beteiligten Elektronen nicht aus einem freien besetzten (nicht bindenden) Orbital, sondern aus dem Orbital einer kovalenten Bindung stammen.