hyperconjugatie
Sign in to saveIn organic chemistry, hyperconjugation (σ-conjugation or no-bond resonance) refers to the delocalization of electrons with the participation of bonds of primarily σ-character. Usually, hyperconjugation involves the interaction of the electrons in a sigma (σ) orbital (e.g. C–H or C–C) with an adjacent unpopulated non-bonding p or antibonding σ* or π* orbitals to give a pair of extended molecular orbitals. However, sometimes, low-lying antibonding σ* orbitals may also interact with filled orbitals of lone pair character (n) in what is termed negative hyperconjugation. Increased electron delocali
Wikidata facts
- Subclass of
- mesomeric effect
Show 1 more fact
- facet of
- organic chemistry
Sources (2)
via Wikidata · CC0
Article · Nederlands
Hyperconjugatie is het positief mesomeereffect dat optreedt bij een C-H-binding naast een lege p-orbitaal op een naastgelegen koolstofatoom. Bij deze binding treedt er een ruimtelijke overlap op tussen het lege p-orbitaal en de σ-binding. Vooral het gedeelte van de σ-MO dat in de figuur hiernaast niet gekleurd is wijst in de richting van de lege p-orbitaal. De bindingselektronen uit de sigma-binding komen zo gedeeltelijk in het p-orbitaal terecht en vormen zo een groot molecuulorbitaal. Dit zorgt voor extra stabiliteit. Hyperconjugatie is een zwak mesomeereffect, maar het kan de stabiliteit van carbokationen verklaren. Hyperconjugatie treedt op bij carbokationen, maar niet bij carbanionen. Hyperconjugatie kan ook voorkomen bij aromaten.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA