Condensação de Knoevenagel

A reação de condensação de Knoevenagel é uma modificação da condensação aldólica. Deve seu nome ao químico alemão . Uma condensação de Knoevenagel é uma adição nucleofílica de um carbânion a um grupo carbonila seguida de uma reação de desidratação na qual uma molécula de água é eliminada (daí o termo condensação). O produto é quase sempre uma enona alfa, beta conjugada. Nesta reação o grupo carbonila é um aldeído ou cetona. O catalisador é geralmente uma amina fracamente básica. O composto de hidrogênio ativo (carbânion) tem uma das formas: * Z-CH2-Z or Z-CHR-Z, como, por exemplo, o malonato de dietila, o ácido de Meldrum, acetoacetato de etila ou o ácido malônico. * Z-CHR1R2, por exemplo o nitrometano. na qual Z é um grupo desativante. Z deve ser forte o suficiente para abstrair o hidrogênio do íon enolato mesmo com uma base fraca. Usar uma base forte nesta reação induziria a do aldeído ou cetona. A síntese da piridina de Hantzsch, a reação de Gewald e a síntese de Feist-Benary do furano todas possuem um passo da reação de Knoevenagel. A reação também levou à descoberta do gás CS.