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Ácido lactobiónico
Sign in to saveAlso known as 4-O-β-D-galactopyranosyl-D-gluconic acid, lactonic acid, 4-(β-D-galactosido)-D-gluconic acid, 4-O-β-galactopyranosyl-D-gluconic acid, D-lactobionic acid, galactosylgluconic acid
compuesto químico
Chemical data
- Formula
- C12H22O12
- Molecular weight
- 358.3 g/mol
- IUPAC name
- (2R,3R,4R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoic acid
- SMILES
- C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O)O)O)C(CO)O)O)O)O)O
- InChIKey
- JYTUSYBCFIZPBE-QLRGDERGSA-N
- XLogP
- -5
- Polar surface area
- 218 Ų
- H-bond donors
- 9
- H-bond acceptors
- 12
- Formal charge
- 0
via PubChem
Wikidata facts
- Subclass of
- disaccharide
- Has part
- hydrogen
- Mass
- 358.1111261439999
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- chemical formula
- C₁₂H₂₂O₁₂
- isomeric SMILES
- OC[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O
- NCI Thesaurus ID
- C83860
- canonical SMILES
- O=C(O)C(O)C(O)C(OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O)C(O)CO
- Commons category
- Lactobionic acid
Sources (2)
via Wikidata · CC0
Article · Español
El ácido lactobiónico (4-O-β-galactopiranosyl-D-gluconic acid), clasificado químicamente como ácido aldobiónico o ácido biónico (BA), consiste en la unión de un carbohidrato (galactosa) y un ácido aldónico (ácido glucónico). Otras moléculas de este tipo son el y el . Debido a la su estructura química, con un grupo hidroxilo en el carbono α, es considerado también un alfahidroxiácido. El ácido lactobiónico se obtiene a partir de la oxidación de la lactosa. Propiedades: * El ácido lactobiónico es una molécula higroscópica, atrae y retiene el agua con gran facilidad. * Tiene una gran capacidad antioxidante quelante, evita la formación de radicales hidroxil mediante la formación de un complejo con Fe (II), metal oxidante productor de radicales libres. * El ácido lactobiónico también funciona como inhibidor de las metaloproteinasas de la matriz (MMP), enzimas que degradan las macromoléculas de ésta, como el colágeno.Aplicaciones: * Debido a su gran capacidad protectora es utilizado como ingrediente en las soluciones que preservan los órganos para trasplante. * Sus propiedades hidratante y protectora (frente a radicales libres y degradación del colágeno), lo convierten en un activo muy apreciado en las formulaciones cosméticas para el cuidado de la piel y la prevención del fotoenvejecimiento.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA