Skip to content
Ácido lactobiónico

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ6138969· pop 13· linked from 10 articles

Ácido lactobiónico

Sign in to save

Also known as 4-O-β-D-galactopyranosyl-D-gluconic acid, lactonic acid, 4-(β-D-galactosido)-D-gluconic acid, 4-O-β-galactopyranosyl-D-gluconic acid, D-lactobionic acid, galactosylgluconic acid

compuesto químico

Chemical data

Formula
C12H22O12
Molecular weight
358.3 g/mol
IUPAC name
(2R,3R,4R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoic acid
SMILES
C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O)O)O)C(CO)O)O)O)O)O
InChIKey
JYTUSYBCFIZPBE-QLRGDERGSA-N
XLogP
-5
Polar surface area
218 Ų
H-bond donors
9
H-bond acceptors
12
Formal charge
0

via PubChem

Wikidata facts

Subclass of
disaccharide
Has part
hydrogen
Mass
358.1111261439999
Show 5 more facts
chemical formula
C₁₂H₂₂O₁₂
isomeric SMILES
OC[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O
NCI Thesaurus ID
C83860
canonical SMILES
O=C(O)C(O)C(O)C(OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O)C(O)CO
Commons category
Lactobionic acid
Sources (2)

via Wikidata · CC0

Article · Español

El ácido lactobiónico (4-O-β-galactopiranosyl-D-gluconic acid), clasificado químicamente como ácido aldobiónico o ácido biónico (BA), consiste en la unión de un carbohidrato (galactosa) y un ácido aldónico (ácido glucónico). Otras moléculas de este tipo son el y el . Debido a la su estructura química, con un grupo hidroxilo en el carbono α, es considerado también un alfahidroxiácido. El ácido lactobiónico se obtiene a partir de la oxidación de la lactosa. Propiedades:​ * El ácido lactobiónico es una molécula higroscópica, atrae y retiene el agua con gran facilidad. * Tiene una gran capacidad antioxidante quelante, evita la formación de radicales hidroxil mediante la formación de un complejo con Fe (II), metal oxidante productor de radicales libres. * El ácido lactobiónico también funciona como inhibidor de las metaloproteinasas de la matriz (MMP), enzimas que degradan las macromoléculas de ésta, como el colágeno.Aplicaciones:​ * Debido a su gran capacidad protectora es utilizado como ingrediente en las soluciones que preservan los órganos para trasplante. * Sus propiedades hidratante y protectora (frente a radicales libres y degradación del colágeno), lo convierten en un activo muy apreciado en las formulaciones cosméticas para el cuidado de la piel y la prevención del fotoenvejecimiento.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA