Skip to content
acide 5-méthyltétrahydrofolique

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ192553· pop 16· linked from 135 articles

acide 5-méthyltétrahydrofolique

Sign in to save

composé chimique

Chemical data

Formula
C20H25N7O6
Molecular weight
459.5 g/mol
IUPAC name
(2S)-2-[[4-[[(6S)-2-amino-5-methyl-4-oxo-1,6,7,8-tetrahydropteridin-6-yl]methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
SMILES
CN1[C@H](CNC2=C1C(=O)N=C(N2)N)CNC3=CC=C(C=C3)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O
InChIKey
ZNOVTXRBGFNYRX-STQMWFEESA-N
XLogP
-0.5
Polar surface area
198 Ų
H-bond donors
7
H-bond acceptors
9
Formal charge
0

via PubChem

Wikidata facts

Mass
459.18663152000005
Show 5 more facts
chemical formula
C₂₀H₂₅N₇O₆
canonical SMILES
CN1C(CNC2=C1C(=O)N=C(N2)N)CNC3=CC=C(C=C3)C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O
isomeric SMILES
CN1[C@@H](CNC2=CC=C(C=C2)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)CNC3=C1C(=O)N=C(N)N3
NCI Thesaurus ID
C81119
found in taxon
Homo sapiens
Sources (3)

via Wikidata · CC0

Article · Français

L’acide 5-méthyltétrahydrofolique, également appelé acide lévoméfolique, est le dérivé biologiquement actif de l'acide folique, ou vitamine B9, qui intervient notamment dans le métabolisme des bases nucléiques (et donc du matériel génétique), de celui de la cystéine et de la régulation de l'homocystéine. Sa forme ionisée en solution aqueuse est le 5-méthyltétrahydrofolate, généralement abrégé en 5-CH3-THF. La vitamine B9, absorbée au niveau de l'intestin grêle, doit être convertie en 5-CH3-THF pour être utilisée par l'organisme. Le 5-méthyltétrahydrofolate est formé par la 5,10-méthylènetétrahydrofolate réductase (MTHFR) à partir du 5,10-méthylènetétrahydrofolate (5,10-CH2-THF) et intervient notamment pour convertir l'homocystéine en méthionine par la méthionine synthase. Le 5-CH3-THF a été proposé pour traiter des maladies cardiovasculaires ainsi que des cancers avancés tels que le cancer du sein et le cancer colorectal ; il favorise l'inhibition de la thymidylate synthase par la 5-fluoro-2′-désoxyuridine 5′-monophosphate (FdUMP) issue de la métabolisation du 5-fluorouracile, un agent anticancéreux.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA