File:NFPA_704.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons
acido palmitico
Sign in to saveAlso known as cetylic acid, n-hexadecoic acid, hexadecoic acid, n-hexadecanoic acid, 1-hexyldecanoic acid, C16 fatty acid, pentadecanecarboxylic acid, 1-pentadecanecarboxylic acid
composto chimico
OverviewAI-generated
Palmitic acid is a chemical compound with the formula C₁₆H₃₂O₂. Its IUPAC name is hexadecanoate;hydron, and it has a canonical SMILES representation of CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O. The substance possesses a mass of 256.24 and a density of 0.8527. It exhibits a melting point of 62.49 and a boiling point of 351.5. The flash point is 192, while the refractive index is 1.43345.
Physical properties include a solubility of 0.0072 and a water/octanol partition coefficient of 7.17. The molecule contains one hydrogen bond donor and two hydrogen bond acceptors, with a topological polar surface area of 40.1. It carries a charge of 0. Associated MCN codes are 2915.70.11 and 2936.21.13.
Literature references for palmitic acid number 22086. The subject is referenced by 524 other encyclopedia articles.
Synthesized by Vinony from 23 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Chemical data
- Formula
- C16H32O2
- Molecular weight
- 256.42 g/mol
- IUPAC name
- hexadecanoate;hydron
- SMILES
- [H+].CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[O-]
- InChIKey
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N
- Polar surface area
- 40.1 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 2
- Formal charge
- 0
via PubChem
Research
22,086 papers- The effect of palmitic acid on inflammatory response in macrophages: an overview of molecular mechanisms.ReviewInflammation research : official journal of the European Histamine Research Society ... [et al.] · 2019Korbecki J, Bajdak-Rusinek KDOI: 10.1007/s00011-019-01273-5
- Palmitic acid inhibits prostate cancer cell proliferation and metastasis by suppressing the PI3K/Akt pathway.Life sciences · 2021Zhu S, Jiao W, Xu Y et al.DOI: 10.1016/j.lfs.2021.120046
- Palmitic Acid Versus Stearic Acid: Effects of Interesterification and Intakes on Cardiometabolic Risk Markers - A Systematic Review.Nutrients · 2020van Rooijen MA, Mensink RPDOI: 10.3390/nu12030615
- Unraveling brain palmitic acid: Origin, levels and metabolic fate.ReviewProgress in lipid research · 2024Smith ME, Bazinet RPDOI: 10.1016/j.plipres.2024.101300
- Advances in understanding palmitic acid metabolism and health risks.Journal of clinical lipidology · 2023Guyton JR, Ponder M, Kirkpatrick CFDOI: 10.1016/j.jacl.2023.09.011
- Palmitic acid inhibits macrophage-mediated chemotherapy resistance in multiple myeloma via ALOX12 signaling.International immunopharmacology · 2024Dong H, Chen J, Zhang H et al.DOI: 10.1016/j.intimp.2024.113320
- Diet-derived and diet-related endogenously produced palmitic acid: Effects on metabolic regulation and cardiovascular disease risk.ReviewJournal of clinical lipidology · 2023Annevelink CE, Sapp PA, Petersen KS et al.DOI: 10.1016/j.jacl.2023.07.005
- Palmitic acid promotes resistin-induced insulin resistance and inflammation in SH-SY5Y human neuroblastoma.Scientific reports · 2021Amine H, Benomar Y, Taouis MDOI: 10.1038/s41598-021-85018-7
via PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- saturated fatty acid
- Has part
- carbon
- Mass
- 256.24
Show 14 more facts
- Commons category
- Palmitic acid
- MCN code
- 2936.21.13
- canonical SMILES
- CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
- chemical formula
- C₁₆H₃₂O₂
- density
- 0.8527
- melting point
- 61.82
- flash point
- 192
- refractive index
- 1.43345
- subject has role
- primary metabolite
- safety classification and labelling
- Regulation (EC) No. 1272/2008
- boiling point
- 351
- solubility
- 0.0072
- partition coefficient water/octanol
- 7.17
- phase point
- critical point
Sources (8)
via Wikidata · CC0
Article · Italiano
L'acido palmitico (acido esadecanoico secondo la nomenclatura IUPAC, talvolta indicato con il termine ambiguo palmitina) è uno degli acidi grassi saturi più comuni negli animali e nelle piante. È un solido bianco che fonde a 63,1 °C e la sua formula chimica è CH3(CH2)14COOH. Il nome deriva dal fatto che si trova nell'olio di palma, specificatamente in maniera inferiore all'estratto del frutto il quale contiene prevalentemente grassi monoinsaturi, bensì nel nocciolo della pianta, ma è contenuto anche nel burro, nel formaggio, nel latte e nella carne. L'acido palmitico è il primo acido grasso prodotto durante la sintesi degli acidi grassi e da esso possono essere prodotti acidi grassi a catena più lunga. Alcuni derivati dell'acido palmitico sono stati usati durante la seconda guerra mondiale per produrre napalm. La riduzione dell'acido palmitico genera alcool cetilico (o palmitolo o 1-esadecanolo). Secondo uno studio del 2009, determinerebbe nell'ipotalamo una resistenza alla produzione di insulina e leptina, responsabili del senso di sazietà. Secondo un altro studio del 2015, l'acido palmitico determinerebbe un'aumentata espressione di p53 e conseguentemente un incremento dell'espressione della proteina p665hc nelle cellule beta pancreatiche, associata ad una maggiore generazione di radicali dell'ossigeno e un accrescimento dell'apoptosi delle cellule beta.. Il palmitato di miricile è il principale componente della cera d'api.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA