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forbolo

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ2705359· pop 18· linked from 36 articles

Also known as 4,9,12beta,13,20-pentahydroxytiglia-1,6-dien-3-one, 4,9,12beta,13,20-pentahydroxy-1,6-tigliadien-3-on

composto chimico

Chemical data

Formula
C20H28O6
Molecular weight
364.4 g/mol
IUPAC name
(1S,2S,6R,10S,11R,13S,14R,15R)-1,6,13,14-tetrahydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyltetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dien-5-one
SMILES
C[C@@H]1[C@H]([C@@]2([C@@H](C2(C)C)[C@H]3[C@]1([C@@H]4C=C(C(=O)[C@]4(CC(=C3)CO)O)C)O)O)O
InChIKey
QGVLYPPODPLXMB-UBTYZVCOSA-N
XLogP
-0.8
Polar surface area
118 Ų
H-bond donors
5
H-bond acceptors
6
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Molecule type
Small molecule

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Mass
364.188589
Show 10 more facts
chemical formula
C₂₀H₂₈O₆
flash point
313.8
decomposition point
250
canonical SMILES
CC1C(C2(C(C2(C)C)C3C1(C4C=C(C(=O)C4(CC(=C3)CO)O)C)O)O)O
isomeric SMILES
C[C@@H]1[C@H]([C@@]2([C@@H](C2(C)C)[C@H]3[C@]1([C@@H]4C=C(C(=O)[C@]4(CC(=C3)CO)O)C)O)O)O
subject has role
carcinogen
found in taxon
Rehmannia glutinosa
Commons category
Phorbols
density
1.415
refractive index
1.648
Sources (5)

via Wikidata · CC0

Article · Italiano

Il forbolo è un composto organico diterpenoide di origine vegetale.Vari esteri del forbolo presentano importanti proprietà a livello biologico, la più nota delle quali è la capacità di agire come promotore-tumorale. L'estere più comune è il 12-O-tetradecanoilforbolo-13-acetato (TPA), che è un potente attivatore della protein-chinasi C (PKC). La PKC sotto l'azione dell'estere del forbolo risulta costantemente attiva, in quanto tale estere non viene metabolizzato dall'organismo; il risultato è un'eccessiva attività della PKC, condizione che può comportare la degenerazione della cellula a cellula tumorale.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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