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ホルボール
Sign in to saveAlso known as 4,9,12beta,13,20-pentahydroxytiglia-1,6-dien-3-one, 4,9,12beta,13,20-pentahydroxy-1,6-tigliadien-3-on
Phorbol is a natural, plant-derived organic compound. It is a member of the tigliane family of diterpenes. Phorbol was first isolated in 1934 via the hydrolysis of croton oil, which is derived from the seeds of the purging croton, Croton tiglium. The structure of phorbol was determined in 1967. Various esters of phorbol have important biological properties, the most notable of which is the capacity to act as tumor promoters through activation of protein kinase C. They mimic diacylglycerols, glycerol derivatives in which two hydroxyl groups have reacted with fatty acids to form esters. The mos
Chemical data
- Formula
- C20H28O6
- Molecular weight
- 364.4 g/mol
- IUPAC name
- (1S,2S,6R,10S,11R,13S,14R,15R)-1,6,13,14-tetrahydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyltetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dien-5-one
- SMILES
- C[C@@H]1[C@H]([C@@]2([C@@H](C2(C)C)[C@H]3[C@]1([C@@H]4C=C(C(=O)[C@]4(CC(=C3)CO)O)C)O)O)O
- InChIKey
- QGVLYPPODPLXMB-UBTYZVCOSA-N
- XLogP
- -0.8
- Polar surface area
- 118 Ų
- H-bond donors
- 5
- H-bond acceptors
- 6
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Molecule type
- Small molecule
via ChEMBL · EBI
Wikidata facts
- Mass
- 364.188589
Show 10 more facts
- chemical formula
- C₂₀H₂₈O₆
- flash point
- 313.8
- decomposition point
- 250
- canonical SMILES
- CC1C(C2(C(C2(C)C)C3C1(C4C=C(C(=O)C4(CC(=C3)CO)O)C)O)O)O
- isomeric SMILES
- C[C@@H]1[C@H]([C@@]2([C@@H](C2(C)C)[C@H]3[C@]1([C@@H]4C=C(C(=O)[C@]4(CC(=C3)CO)O)C)O)O)O
- subject has role
- carcinogen
- found in taxon
- Rehmannia glutinosa
- Commons category
- Phorbols
- density
- 1.415
- refractive index
- 1.648
via Wikidata · CC0
Article · 日本語
ホルボール (Phorbol) は植物由来の天然有機化合物。Tiglianeタイプのジテルペンの一種である。1934年にハズ油の加水分解物から単離され、1967年に構造決定された。ほとんどの極性有機溶媒および水によく溶解する。ハズ油の原料であるハズを含むトウダイグサ科の植物に含まれている。 化合物名はトウダイグサ科の学名「Euphorbiaceae」とアルコールを示す接尾辞「-ol」から。トウダイグサ属植物の学名「Euphorbia」は、古代のギリシャ人医師エウポルボス (Εὔφορβος, Euphorbos) に由来する。 ホルボールのエステル誘導体は重要な生理活性を示す。ホルボールエステルの最も特筆すべき生理活性は発がんプロモーション活性である。ホルボールエステルはジアシルグリセロールのミミックとして働き、プロテインキナーゼCなど様々なタンパク質を活性化する。ホルボールエステルの中でも、特に12-O-テトラデカノイルホルボール 13-アセタート (TPA) は、発がんモデルなどの様々な研究において、試薬として用いられている。TPAはホルボール-12-ミリスタート-13-アセタート (PMA) とも呼ばれる。 12-デオキシ-13-アセタート体であるプロストラチンは、抗HIV薬候補として注目されている。 1989年、スタンフォード大学のポール・ウェンダーらのグループによる全合成が報告されている。
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA