Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
forbol
Sign in to saveAlso known as 4,9,12beta,13,20-pentahydroxytiglia-1,6-dien-3-one, 4,9,12beta,13,20-pentahydroxy-1,6-tigliadien-3-on
composto químico
Chemical data
- Formula
- C20H28O6
- Molecular weight
- 364.4 g/mol
- IUPAC name
- (1S,2S,6R,10S,11R,13S,14R,15R)-1,6,13,14-tetrahydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyltetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dien-5-one
- SMILES
- C[C@@H]1[C@H]([C@@]2([C@@H](C2(C)C)[C@H]3[C@]1([C@@H]4C=C(C(=O)[C@]4(CC(=C3)CO)O)C)O)O)O
- InChIKey
- QGVLYPPODPLXMB-UBTYZVCOSA-N
- XLogP
- -0.8
- Polar surface area
- 118 Ų
- H-bond donors
- 5
- H-bond acceptors
- 6
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Molecule type
- Small molecule
via ChEMBL · EBI
Wikidata facts
- Mass
- 364.188589
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- chemical formula
- C₂₀H₂₈O₆
- flash point
- 313.8
- decomposition point
- 250
- canonical SMILES
- CC1C(C2(C(C2(C)C)C3C1(C4C=C(C(=O)C4(CC(=C3)CO)O)C)O)O)O
- isomeric SMILES
- C[C@@H]1[C@H]([C@@]2([C@@H](C2(C)C)[C@H]3[C@]1([C@@H]4C=C(C(=O)[C@]4(CC(=C3)CO)O)C)O)O)O
- subject has role
- carcinogen
- found in taxon
- Rehmannia glutinosa
- Commons category
- Phorbols
- density
- 1.415
- refractive index
- 1.648
via Wikidata · CC0
Article · Português
Forbol é um de origem vegetal. É um membro da família dos diterpenos. Forbol foi isolado pela primeira vez em 1934 como produto da hidrólise de óleo de cróton, que é derivado das sementes da Cróton Pulga, A estrutura deste composto foi determinado em 1967 e ele é muito solúvel na maior parte dos solventes orgânicos polares, assim como a água. Vários ésteres de forbol têm propriedades biológicas importantes, a mais notável das quais é a capacidade para atuar como promotores de tumor, através da ativação da . Eles imitam , derivados do glicerol, em que dois grupos hidroxila tenham reagido com ácidos graxos para formar ésteres. O éster de forbol mais comum é a 12-O-tetradecanoilforbol-13-acetato (TPA), também chamado de Phorbol-12-miristato-13-acetato (PMA), o qual é utilizado como uma ferramenta de investigação médica em modelos de oncogênese. TPA, juntamente com ionomicina, pode também ser utilizado para estimular a ativação de células T, proliferação e produção de citocinas, e é utilizado em protocolos de coloração intracelular destas citocinas. O composto crotocaudina extraído da casca do caule da planta medicinal Croton tiglium Linn. por sua toxidade para o caracol vetor de água doce (Lymnaea acuminata Lamarck) da Fasciola hepatica e Fasciola gigantica, que causam imensos danos ao homem e a seus animais domésticos, tem sido recomendado como potente moluscicidas tanto por seu baixo custo (comparados com os moluscicidas sintéticos) disponibilidade (facilmente solúvel em água) e por relativa segurança quanto a intoxicação dos animais não visados.
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