Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Key facts
- Drug.IUPAC_name
- (1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-dihydroxy-12-[(2R)-1-((1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl)-2-propanyl]-19,30-dimethoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.04,9]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraene-2,3,10,14,20-pentone
- Drug.C
- 51
- Drug.H
- 79
- Drug.N
- 1
- Drug.O
- 13
- Drug.SMILES
- O[C@@H]1CC[C@H](C[C@H]1OC)C[C@@H](C)[C@@H]4CC(=O)[C@H](C)/C=C(\C)[C@@H](O)[C@@H](OC)C(=O)[C@H](C)C[C@H](C)\C=C\C=C\C=C(/C)[C@@H](OC)C[C@@H]2CC[C@@H](C)[C@@](O)(O2)C(=O)C(=O)N3CCCC[C@H]3C(=O)O4
- Drug.StdInChI
- 1S/C51H79NO13/c1-30-16-12-11-13-17-31(2)42(61-8)28-38-21-19-36(7)51(60,65-38)48(57)49(58)52-23-15-14-18-39(52)50(59)64-43(33(4)26-37-20-22-40(53)44(27-37)62-9)29-41(54)32(3)25-35(6)46(56)47(63-10)45(55)34(5)24-30/h11-13,16-17,25,30,32-34,36-40,42-44,46-47,53,56,60H,14-15,18-24,26-29H2,1-10H3/b13-11+,16-12+,31-17+,35-25+/t30-,32-,33-,34-,36-,37+,38+,39+,40-,42+,43+,44-,46-,47+,51-/m1/s1
- Drug.StdInChIKey
- QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N
- Drug.solubility
- 0.0026
- Drug.Watchedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 732542693
- Drug.image
- Sirolimus structure.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 250
- Drug.image2
- Sirolimus-from-1C9H-3D-sticks.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.width2
- 250
- Drug.tradename
- Rapamune, others
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C51H79NO13
- Molecular weight
- 914.2 g/mol
- IUPAC name
- (1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-dihydroxy-12-[(2R)-1-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]propan-2-yl]-19,30-dimethoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.04,9]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraene-2,3,10,14,20-pentone
- SMILES
- C[C@@H]1CC[C@H]2C[C@@H](/C(=C/C=C/C=C/[C@H](C[C@H](C(=O)[C@@H]([C@@H](/C(=C/[C@H](C(=O)C[C@H](OC(=O)[C@@H]3CCCCN3C(=O)C(=O)[C@@]1(O2)O)[C@H](C)C[C@@H]4CC[C@H]([C@@H](C4)OC)O)C)/C)O)OC)C)C)/C)OC
- InChIKey
- QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N
- XLogP
- 6
- Polar surface area
- 195 Ų
- H-bond donors
- 3
- H-bond acceptors
- 13
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1999
- Admin. routes
- oral, parenteral, topical
- Indications
- acute lymphoblastic leukemia, kidney disease, Abnormality of the cardiovascular system, acute graft vs. host disease
via ChEMBL · EBI
Research
28,544 papers- Sirolimus: its discovery, biological properties, and mechanism of action.Transplantation proceedings · 2003
- Topical sirolimus in dermatology: a systematic review.Clinical and experimental dermatology · 2024
- Sirolimus for Venous Malformations: A Systematic Review of Efficacy and Safety.Lymphatic research and biology · 2025
- Sirolimus--challenging current perspectives.Therapeutic drug monitoring · 2006
- Sirolimus for vascular anomalies in the first year of life: a systematic review.Journal of perinatology : official journal of the California Perinatal Association · 2024
via PubMed
Wikidata facts
- Has part
- carbon
- Mass
- 913.555142
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- Commons category
- Sirolimus
- chemical formula
- C₅₁H₇₉NO₁₃
- NCI Thesaurus ID
- C1212
- World Health Organisation international non-proprietary name
- sirolimusum
- canonical SMILES
- CC1CCC2CC(C(=CC=CC=CC(CC(C(=O)C(C(C(=CC(C(=O)CC(OC(=O)C3CCCCN3C(=O)C(=O)C1(O2)O)C(C)CC4CCC(C(C4)OC)O)C)C)O)OC)C)C)C)OC
- isomeric SMILES
- CO[C@@H]1C[C@H](C[C@@H](C)[C@@H]2CC(=O)[C@H](C)\C=C(C)\[C@@H](O)[C@@H](OC)C(=O)[C@H](C)C[C@H](C)\C=C\C=C\C=C(C)\[C@H](C[C@@H]3CC[C@@H](C)[C@@](O)(O3)C(=O)C(=O)N4CCCC[C@H]4C(=O)O2)OC)CC[C@H]1O
- medical condition treated
- graft-versus-host disease
- route of administration
- intravenous infusion and defusion
- defined daily dose
- 3
- subject has role
- bactericide
- found in taxon
- Ophiocordyceps
- legal status (medicine)
- boxed warning
- significant drug interaction
- ketoconazole
Sources (8)
via Wikidata · CC0
Article · Italiano
Il sirolimus è un farmaco immunosoppressore usato per prevenire il rigetto nei trapianti d'organo. Il Sirolimus è un antibiotico macrolide scoperto come prodotto di un batterio (Streptomyces hygroscopicus) in un campione di terreno proveniente da Rapa Nui (isola di Pasqua), e per questo motivo è anche chiamato Rapamicina. La rapamicina nei mammiferi ha come bersaglio una serina treonina chinasi (mTOR, mechanistic Target Of Rapamycin) che regola la crescita, la proliferazione, la motilità e la sopravvivenza delle cellule. Diversi nuovi farmaci antitumorali sono mirati ad inibire questo enzima. Nonostante il nome simile, il Sirolimus non è un inibitore della calcineurina come il tacrolimus o la ciclosporina. Ha, però, effetti simili sul sistema immunitario. Il farmaco è proprietà della Wyeth Pharmaceuticals (Rapamune). Venne approvato dalla FDA (US Food and Drug Administration) nel 1999 per i trapianti di rene. Viene utilizzato anche negli stent coronarici a rilascio di farmaco. Recentemente si è appreso che la rapamicina è in grado di aumentare l'aspettativa di vita nei topi da laboratorio e dunque i suoi effetti antiproliferativi potrebbero avere un ruolo anche nella cura del cancro. In particolare da uno studio pubblicato su Stem Cell Reviews and Reports nel 2012 è emerso che l'esposizione delle SSCs di topo alla rapamicina (capace di inibire il differenziamento cellulare e promuovere l'auto-rinnovamento delle cellule staminali) determina valori di espressione genica delle deacetilasi istoniche opposti rispetto a quelli visti nel differenziamento e nell'invecchiamento. Il lavoro è stato condotto su esemplari di topo maschi sottoposti ad iniezioni intraperitoneali giornaliere di rapamicina per due settimane.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA