ラパマイシン

Also known as rapamycin, WY-090217, AY-22989, (-)-rapamycin

Sirolimus, also known as rapamycin and sold under the brand name Rapamune among others, is a macrolide compound that is used to coat coronary stents, prevent organ transplant rejection, treat a rare lung disease called lymphangioleiomyomatosis, and treat perivascular epithelioid cell tumour (PEComa). It has immunosuppressant functions in humans and is especially useful in preventing the rejection of kidney transplants. It is a mammalian target of rapamycin (mTOR) kinase inhibitor that reduces the sensitivity of T cells and B cells to interleukin-2 (IL-2), inhibiting their activity.

Key facts

Drug.IUPAC_name: (1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-dihydroxy-12-[(2R)-1-((1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl)-2-propanyl]-19,30-dimethoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.04,9]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraene-2,3,10,14,20-pentone
Drug.C: 51
Drug.H: 79
Drug.N: 1
Drug.O: 13
Drug.SMILES: O[C@@H]1CC[C@H](C[C@H]1OC)C[C@@H](C)[C@@H]4CC(=O)[C@H](C)/C=C(\C)[C@@H](O)[C@@H](OC)C(=O)[C@H](C)C[C@H](C)\C=C\C=C\C=C(/C)[C@@H](OC)C[C@@H]2CC[C@@H](C)[C@@](O)(O2)C(=O)C(=O)N3CCCC[C@H]3C(=O)O4
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Drug.StdInChIKey: QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N
Drug.solubility: 0.0026
Drug.Watchedfields: changed
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Drug.image: Sirolimus structure.svg
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Drug.width2: 250
Drug.tradename: Rapamune, others

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula: C51H79NO13
Molecular weight: 914.2 g/mol
IUPAC name: (1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-dihydroxy-12-[(2R)-1-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]propan-2-yl]-19,30-dimethoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.04,9]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraene-2,3,10,14,20-pentone
SMILES: C[C@@H]1CC[C@H]2C[C@@H](/C(=C/C=C/C=C/[C@H](C[C@H](C(=O)[C@@H]([C@@H](/C(=C/[C@H](C(=O)C[C@H](OC(=O)[C@@H]3CCCCN3C(=O)C(=O)[C@@]1(O2)O)[C@H](C)C[C@@H]4CC[C@H]([C@@H](C4)OC)O)C)/C)O)OC)C)C)/C)OC
InChIKey: QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N
XLogP: 6
Polar surface area: 195 Å²
H-bond donors: 3
H-bond acceptors: 13
Formal charge: 0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase: Approved
Molecule type: Small molecule
First approval: 1999
Admin. routes: oral, parenteral, topical
Indications: acute lymphoblastic leukemia, kidney disease, Abnormality of the cardiovascular system, acute graft vs. host disease

via ChEMBL · EBI

Research

28,544 papers

Sirolimus: its discovery, biological properties, and mechanism of action.Transplantation proceedings · 2003
Topical sirolimus in dermatology: a systematic review.Clinical and experimental dermatology · 2024
Sirolimus for Venous Malformations: A Systematic Review of Efficacy and Safety.Lymphatic research and biology · 2025
Sirolimus--challenging current perspectives.Therapeutic drug monitoring · 2006
Sirolimus for vascular anomalies in the first year of life: a systematic review.Journal of perinatology : official journal of the California Perinatal Association · 2024

via PubMed

Described at

newscientist.com →

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Wikidata facts

Has part: carbon
Mass: 913.555142

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Commons category: Sirolimus
chemical formula: C₅₁H₇₉NO₁₃
NCI Thesaurus ID: C1212
World Health Organisation international non-proprietary name: sirolimusum
canonical SMILES: CC1CCC2CC(C(=CC=CC=CC(CC(C(=O)C(C(C(=CC(C(=O)CC(OC(=O)C3CCCCN3C(=O)C(=O)C1(O2)O)C(C)CC4CCC(C(C4)OC)O)C)C)O)OC)C)C)C)OC
isomeric SMILES: CO[C@@H]1C[C@H](C[C@@H](C)[C@@H]2CC(=O)[C@H](C)\C=C(C)\[C@@H](O)[C@@H](OC)C(=O)[C@H](C)C[C@H](C)\C=C\C=C\C=C(C)\[C@H](C[C@@H]3CC[C@@H](C)[C@@](O)(O3)C(=O)C(=O)N4CCCC[C@H]4C(=O)O2)OC)CC[C@H]1O
medical condition treated: graft-versus-host disease
route of administration: intravenous infusion and defusion
defined daily dose: 3
subject has role: bactericide
found in taxon: Ophiocordyceps
legal status (medicine): boxed warning
significant drug interaction: ketoconazole
described at URL: www.newscientist.com/article/2516893-rapamycin-can-add-years-to-your-life-or-none-at-all-its-a-lottery

Sources (8)

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Article · 日本語

ラパマイシン（Rapamycin）またはシロリムス（Sirolimus、国際一般名〔INN〕/JAN）は、微生物によって生産されるマクロライド化合物の一つである。移植臓器拒絶の予防のため、リンパ脈管筋腫症の治療のために医学分野で使われている。ヒトにおいて免疫抑制機能を持ち、腎臓移植の拒絶の予防において特に有用である。インターロイキン-2（IL-2）の産生を低下させることによってT細胞およびB細胞の活性化を阻害する。のコーティング剤としても使われている。ラパマイシンは1972年にSuren Sehgalらによって、イースター島の土壌から発見された放線菌Streptomyces hygroscopicusから初めて単離され、イースター島のポリネシア語名の「ラパ・ヌイ」のラパと、「菌類から生じた抗生物質」を意味する接尾語のマイシンとを組み合わせてラパマイシンと名付けられた。当初は抗真菌薬として開発されていた。しかしながら、によって強力な免疫抑制作用と抗増殖作用を示すことが発見され、この目的では使用されなくなった。1999年9月にアメリカ食品医薬品局によって認可された。商品名はラパリムス錠1 mg（ノーベルファーマ）。日本国外ではラパミューン(Rapamune)としてファイザー（以前はワイス）から販売されている。

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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