Weinreb-ketonsynthese

De Weinreb-ketonsynthese is een chemische reactie voor de synthese van ketonen of aldehyden. Het is de reactie van een zogenaamde Weinrebamide met een organometaalverbinding (een Grignard-reagens of een organolithiumverbinding). Ze is genoemd naar de Amerikaanse scheikundige Steven M. Weinreb die ze in 1981 publiceerde samen met Steven Nahm. Weinrebamiden zijn N-methoxy-N-methylamiden, amiden waarin op het stikstofatoom een methylgroep en een methoxygroep zijn gesubstitueerd. Ze kunnen in een voorafgaande stap bereid worden uit een zuurchloride van een carbonzuur door reactie met of het hydrochloridezout hiervan: Beide stappen zijn nucleofiele acylsubstituties. Met een overmaat van lithiumaluminiumhydride kan een Weinrebamide gereduceerd worden tot een aldehyde.