Butyndizuur

Butyndizuur of Acetyleenedicarbonzuur is een organisch zuur, een dicarbonzuur met de forule of met meer nadruk op de structuur: . Het is een kristallijne, vaste stof die oplosbaar is in ether. Bij het verwijderen van de twee protonen ontstaat het butyndioaat-anion , alleen bestaande uit koolstof en zuurstof, een koolstof-zuurstof-anionen. Gedeeltelijke ionistaie leidt tot waterstofbutynoaat . Het zuur is voor het eerst beschreven in 1877 door de Poolse scheikundige . Het kan verkregen worden door α,β-dibroombarnsteenzuur met KOH in methanol of ethanol. De reactieproducten zijn kaliumbromide en . Het zout wordt afgescheiden en de vloeistof wordt dan behandeld met zwavelzuur. In onderstaande afbeelding is een en ander weergegeven. De onderste regel in het diagram laat ook meteen de reactie naar de dimethyl-ester zien. Butyndizuur wordt toegepast in de synthese van dimethylbutyndioaat, een veel gebruikt reagens in laboratoria. Het vrije zuur wordt verhandeld als laboratorium stof. Met zwaveltetrafluoride ontstaat hexafluor-but-2-yn, een belangrijk diënofiel in Diels-Alderreacties. Esters van butyndizuur (met name die van de hogere alkanolen) worden als fase-transfer-katalysatoren ingezet.