Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
BAPTA
Sign in to saveAlso known as Bapeta, 1,2-Bis(o-aminophenoxy)ethane-N,N,N',N'-tetraacetic acid, 1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethane-N,N,N',N'-tetraacetic acid
BAPTA (1,2-bis(o-aminophenoxy)ethane-N,N,N′,N′-tetraacetic acid) is an aminopolycarboxylic acid with a high affinity for calcium. It is a white solid. It is used in research to chelate Ca2+, as it behaves similarly to EGTA and EDTA.
Chemical data
- Formula
- C22H24N2O10
- Molecular weight
- 476.4 g/mol
- IUPAC name
- 2-[2-[2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]phenoxy]ethoxy]-N-(carboxymethyl)anilino]acetic acid
- SMILES
- C1=CC=C(C(=C1)N(CC(=O)O)CC(=O)O)OCCOC2=CC=CC=C2N(CC(=O)O)CC(=O)O
- InChIKey
- FTEDXVNDVHYDQW-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 2.2
- Polar surface area
- 174 Ų
- H-bond donors
- 4
- H-bond acceptors
- 12
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Molecule type
- Small molecule
via ChEMBL · EBI
Research
6,536 papers- Cellular effects of BAPTA: Are they only about Ca(2+) chelation?Biochimica et biophysica acta. Molecular cell research · 2024
- Intracellular BAPTA directly inhibits PFKFB3, thereby impeding mTORC1-driven Mcl-1 translation and killing MCL-1-addicted cancer cells.Cell death & disease · 2023
- Calcium chelation independent effects of BAPTA on endogenous ANO6 channels in HEK293T cells.Biochemical and biophysical research communications · 2024
- Calcium imaging and BAPTA loading of amygdala astrocytes in mouse brain slices.STAR protocols · 2022
- BAPTA, a calcium chelator, neuroprotects injured neurons in vitro and promotes motor recovery after spinal cord transection in vivo.CNS neuroscience & therapeutics · 2021
via PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- carboxylic acid
- Mass
- 476.143
Show 3 more facts
- chemical formula
- C₂₂H₂₄N₂O₁₀
- canonical SMILES
- C1=CC=C(C(=C1)N(CC(=O)O)CC(=O)O)OCCOC2=CC=CC=C2N(CC(=O)O)CC(=O)O
- Commons category
- BAPTA
via Wikidata · CC0
Article · 日本語
BAPTA（1,2-ビス(o-アミノフェノキシ)エタン-N,N,N′,N′-テトラ酢酸）は、カルシウムイオンと選択的にキレート錯体を作るである。官能基が4つあるカルボン酸であるため、カルシウムイオンを2つ結合させることができる。カルボキシル化の際の配位子として汎用性が高いため、カルシウムや他の金属との配位結合のために重要である。 なおBAPTAの解離定数に関しては種々の値が報告されてきたが、0.2 μmol程度であるとする報告が多い。カルシウムとの反応速度は500 μmol/秒である。
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA