Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Dapson
Sign in to saveAlso known as 4,4'-Diaminodiphenylsulfone, DDS, 4,4'-Sulfonyldianilin, 4,4'-sulfonyldianiline, DADPS, P,P-Sulphonylbisbenzamine, Bis(P-aminophenyl) sulfone, P,P'-diaminodiphenyl sulfone
organische Verbindung, Arzneistoff, Antibiotikum, Antipyretikum
Key facts
- Drug.Watchedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 460773489
- Drug.IUPAC_name
- 4-[(4-aminobenzene)sulfonyl]aniline
- Drug.image
- Dapsone.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.image2
- Dapsone3d.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.tradename
- Aczone, others
- Drug.MedlinePlus
- a682128
- Drug.DailyMedID
- Dapsone
- Drug.pregnancy_US
- C
- Drug.routes_of_administration
- By mouth, topical
- Drug.legal_AU
- S4
- Drug.legal_US
- Rx-only
- Drug.legal_status
- Rx-only
- Drug.bioavailability
- 70 to 80%
- Drug.protein_bound
- 70 to 90%
- Drug.metabolism
- Liver (mostly CYP2E1-mediated)
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C12H12N2O2S
- Molecular weight
- 248.3 g/mol
- IUPAC name
- 4-(4-aminophenyl)sulfonylaniline
- SMILES
- C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N
- InChIKey
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 1
- Polar surface area
- 94.6 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Research
7,492 papers- Dapsone Use in Dermatology.American journal of clinical dermatology · 2024
- Dapsone.Dermatology online journal · 2002
- Dapsone for acne: Still in use after half a century!Journal of cosmetic dermatology · 2021
- Dapsone-associated fixed drug eruption.Expert review of clinical pharmacology · 2017
- Dapsone-induced methemoglobinemia.The Annals of pharmacotherapy · 1998
via PubMed
Article · Deutsch
Dapson (4,4′-Diaminodiphenylsulfon, kurz auch DADPS) ist ein antibiotisch und entzündungshemmend wirksamer Arzneistoff. Es wird zur Behandlung und Prävention von Infektionskrankheiten wie Lepra, Malaria, Actinomyceten-Infektionen undPneumocystis jirovecii-Pneumonien bei HIV-Patienten eingesetzt. Ebenso wird es zur Behandlung chronisch entzündlicher Autoimmunerkrankungen eingesetzt, bei denen eine Gewebe-Infiltration durch neutrophile und eosinophile Entzündungszellen beobachtet wird, wie der Dermatitis herpetiformis Duhring, der Linearen IgA-Dermatose, der , dem Erythema elevatum diutinum und anderen blasenbildenden Autoimmundermatosen. Verwendet wird auch das D-N,N′ -Digalactosid. Dapson wurde erstmals 1908 in Deutschland von E. Fromm synthetisiert und 1934 von der I.G. Farben patentiert. Es wird als Chemotherapeutikum (gegen Dermatosen und Lepra) von der Firma Riemser (Handelsname: Dapson-Fatol®) vertrieben. Da Dapson in Tabelle 2 der Verordnung (EU) Nr. 37/2010 über pharmakologisch wirksame Stoffe und ihre Einstufung hinsichtlich der Rückstandshöchstmengen in Lebensmitteln tierischen Ursprungs aufgeführt ist, ist seine Anwendung bei Lebensmittel liefernden Tieren in der Europäischen Union generell verboten. Der antibiotische Wirkungsmechanismus erklärt sich durch die antimetabolitische Hemmung der Folsäuresynthese des Mykobakteriums. Aufgrund starker Resistenzentwicklung wird Dapson bevorzugt in Kombination mit anderen Präparaten angewandt, z. B. mit Rifampicin oder Clofazimin. Zu den Nebenwirkungen von Dapson zählt eine dosisabhängige Hämolyse und Methämoglobinämie, vor allem bei Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenase-Mangel. Technisch wird Dapson als Härter für Epoxidharze (für heißhärtende temperaturbeständige Systeme) und zur Herstellung von Polyimiden verwendet.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA