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Dapson

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ422226· pop 35· linked from 390 articles

Also known as 4,4'-Diaminodiphenylsulfone, DDS, 4,4'-Sulfonyldianilin, 4,4'-sulfonyldianiline, DADPS, P,P-Sulphonylbisbenzamine, Bis(P-aminophenyl) sulfone, P,P'-diaminodiphenyl sulfone

organische Verbindung, Arzneistoff, Antibiotikum, Antipyretikum

Key facts

Drug.Watchedfields
changed
Drug.verifiedrevid
460773489
Drug.IUPAC_name
4-[(4-aminobenzene)sulfonyl]aniline
Drug.image
Dapsone.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.image2
Dapsone3d.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.tradename
Aczone, others
Drug.MedlinePlus
a682128
Drug.DailyMedID
Dapsone
Drug.pregnancy_US
C
Drug.routes_of_administration
By mouth, topical
Drug.legal_AU
S4
Drug.legal_US
Rx-only
Drug.legal_status
Rx-only
Drug.bioavailability
70 to 80%
Drug.protein_bound
70 to 90%
Drug.metabolism
Liver (mostly CYP2E1-mediated)

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C12H12N2O2S
Molecular weight
248.3 g/mol
IUPAC name
4-(4-aminophenyl)sulfonylaniline
SMILES
C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N
InChIKey
MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N
XLogP
1
Polar surface area
94.6 Ų
H-bond donors
2
H-bond acceptors
4
Formal charge
0

via PubChem

Research

7,492 papers

via PubMed

Article · Deutsch

Dapson (4,4′-Diaminodiphenylsulfon, kurz auch DADPS) ist ein antibiotisch und entzündungshemmend wirksamer Arzneistoff. Es wird zur Behandlung und Prävention von Infektionskrankheiten wie Lepra, Malaria, Actinomyceten-Infektionen undPneumocystis jirovecii-Pneumonien bei HIV-Patienten eingesetzt. Ebenso wird es zur Behandlung chronisch entzündlicher Autoimmunerkrankungen eingesetzt, bei denen eine Gewebe-Infiltration durch neutrophile und eosinophile Entzündungszellen beobachtet wird, wie der Dermatitis herpetiformis Duhring, der Linearen IgA-Dermatose, der , dem Erythema elevatum diutinum und anderen blasenbildenden Autoimmundermatosen. Verwendet wird auch das D-N,N′ -Digalactosid. Dapson wurde erstmals 1908 in Deutschland von E. Fromm synthetisiert und 1934 von der I.G. Farben patentiert. Es wird als Chemotherapeutikum (gegen Dermatosen und Lepra) von der Firma Riemser (Handelsname: Dapson-Fatol®) vertrieben. Da Dapson in Tabelle 2 der Verordnung (EU) Nr. 37/2010 über pharmakologisch wirksame Stoffe und ihre Einstufung hinsichtlich der Rückstandshöchstmengen in Lebensmitteln tierischen Ursprungs aufgeführt ist, ist seine Anwendung bei Lebensmittel liefernden Tieren in der Europäischen Union generell verboten. Der antibiotische Wirkungsmechanismus erklärt sich durch die antimetabolitische Hemmung der Folsäuresynthese des Mykobakteriums. Aufgrund starker Resistenzentwicklung wird Dapson bevorzugt in Kombination mit anderen Präparaten angewandt, z. B. mit Rifampicin oder Clofazimin. Zu den Nebenwirkungen von Dapson zählt eine dosisabhängige Hämolyse und Methämoglobinämie, vor allem bei Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenase-Mangel. Technisch wird Dapson als Härter für Epoxidharze (für heißhärtende temperaturbeständige Systeme) und zur Herstellung von Polyimiden verwendet.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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