File:P,p'-dichlorodiphenyltrichloroethane.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons
Also known as dichlorodiphenyltrichloroethane, p,p'-DDT, 1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trichloroethane, 1,1'-(2,2,2-trichloroethylidene)bis[4-chlorobenzene], alpha,alpha-bis(p-chlorophenyl)-beta,beta,beta-trichlorethane, p,p'-dichlorodiphenyltrichloroethane, clofenotane, 4,4'-DDT
composto chimico
OverviewAI-generated
DDT is a chemical compound with the formula C₁₄H₉Cl₅. Its IUPAC name is 1-chloro-4-[2,2,2-trichloro-1-(4-chlorophenyl)ethyl]benzene. The substance has a density of 0.99 and a mass of 351.914688688. Physical properties include a melting point of 227, a decomposition point of 230, and a flash point of 171. The vapor pressure is 0.0000002.
Safety data indicates an immediately dangerous to life or health level of 500 and a time-weighted average exposure limit of 1. The compound has a charge of 0, with no hydrogen bond donors or acceptors. Its topological polar surface area is 0, and its xlogp value is 6.9. DDT is referenced by 2,174 other encyclopedia articles.
Synthesized by Vinony from 25 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Chemical data
- Formula
- C14H9Cl5
- Molecular weight
- 354.5 g/mol
- IUPAC name
- 1-chloro-4-[2,2,2-trichloro-1-(4-chlorophenyl)ethyl]benzene
- SMILES
- C1=CC(=CC=C1C(C2=CC=C(C=C2)Cl)C(Cl)(Cl)Cl)Cl
- InChIKey
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 6.9
- Polar surface area
- 0 Ų
- H-bond donors
- 0
- H-bond acceptors
- 0
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Phase 2
- Molecule type
- Small molecule
- Indications
- parasitic infection
via ChEMBL · EBI
Research
21,488 papers- DDT.JAMA · 1974Jukes TH
- Dichlorodiphenyltrichloroethane (DDT): ubiquity, persistence, and risks.ReviewEnvironmental health perspectives · 2002Turusov V, Rakitsky V, Tomatis LDOI: 10.1289/ehp.02110125
- DDT and breast cancer in young women: new data on the significance of age at exposure.Environmental health perspectives · 2007Cohn BA, Wolff MS, Cirillo PM et al.DOI: 10.1289/ehp.10260
- Apparent Khat chewers exposure to DDT in Ethiopia and its potential toxic effects: A scoping review.Regulatory toxicology and pharmacology : RTP · 2024Ali SA, Destaye AGDOI: 10.1016/j.yrtph.2023.105555
- DDT residues in marine phytoplankton.ReviewResidue reviews · 1972Cox JLDOI: 10.1007/978-1-4615-8491-9_2
- Should DDT be banned by international treaty?ReviewParasitology today (Personal ed.) · 2000Curtis CF, Lines JDDOI: 10.1016/s0169-4758(99)01605-1
- DDT.El Farmaceutico · 1945SIMMONS JS
- [Dichlorodiphenyltrichloroethane (DDT) and its metabolites: hormone-like and carcinogenic properties].ReviewVoprosy onkologii · 2003Turusov VS, Rakitskiĭ VN, Tomatis L
via PubMed
Wikidata facts
- Has part
- chlorine
- Mass
- 351.914688688
- Image
- DDT chemical on watch glass.png
- Has use
- insecticide
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- Commons category
- DDT
- topic's main category
- Category:DDT
- NIOSH Pocket Guide ID
- 0174
- density
- 0.99
- immediately dangerous to life or health
- 500
- melting point
- 108.30000000000001
- decomposition point
- 230
- flash point
- 162
- vapor pressure
- 0.0000002
- time-weighted average exposure limit
- 0.5
- canonical SMILES
- C1=CC(=CC=C1C(C2=CC=C(C=C2)Cl)C(Cl)(Cl)Cl)Cl
- chemical formula
- C₁₄H₉Cl₅
- different from
- DDT
- subject has role
- carcinogen
Sources (6)
via Wikidata · CC0
Article · Italiano
Il para-diclorodifeniltricloroetano o DDT (in alcuni paesi commercialmente noto come FLIT) è un solido incolore altamente idrofobico, con un leggero odore di composto aromatico clorurato; è quasi insolubile nell'acqua ma ha una buona solubilità nella maggior parte dei solventi organici, nel grasso e negli oli. Il nome IUPAC esatto è 1,1,1-tricloro-2,2-bis(p-clorofenil)etano, abbreviato in Dicloro-Difenil-Tricloroetano, da cui la sigla DDT. Fu il primo insetticida moderno ed è senz'altro il più conosciuto; venne usato dal 1939, soprattutto per debellare la malaria. In Italia si ricorda, in particolare, il suo uso a questo scopo in Sardegna, dove la malattia era endemica e ne consentì l'eradicazione. La sua scoperta come insetticida va attribuita al chimico svizzero Paul Hermann Müller, alla ricerca di un prodotto efficace contro i pidocchi, ma la sua nascita risale al chimico austriaco Othmar Zeidler, che lo sintetizzò nel 1873. Fu scelto come prodotto per combattere la zanzara anofele, responsabile della diffusione della malaria, in quanto si credeva che, sebbene altamente tossico per gli insetti, fosse innocuo per l'uomo. Agli inizi, fu usato con successo per combattere la diffusione della malaria e del tifo su popolazione sia civile sia militare. Il chimico svizzero Paul Hermann Müller fu insignito nel 1948 con il Premio Nobel in Fisiologia e Medicina «...per la scoperta della grande efficacia del DDT come veleno da contatto contro molti artropodi». Nel 1950, l'entomologo italiano Giuseppe Salvatore Candura, direttore dell'Osservatorio Fitopatologico di Bolzano, pubblica, nella collana "PUBBLICAZIONI PRATICHE DI FITOPATOLOGIA E IGIENE", "Malefatte nel frutteto", risultato di 5 anni di studio sui danni del DDT in agricoltura. Questi studi sono stati successivamente ripresi e convalidati dal Food and Drug Administration che dichiara che «...con tutta probabilità i rischi potenziali del DDT erano stati sottovalutati» e comincia a porre alcune restrizioni al suo uso. Nel 1962, una biologa e ambientalista americana, Rachel Carson, pubblicò il libro Primavera silenziosa, che denunciava il DDT come causa del cancro e nocivo nella riproduzione degli uccelli, dei quali assottigliava lo spessore del guscio delle uova. Il libro causò clamore nell'opinione pubblica; il risultato fu che nel 1972 il DDT venne vietato per l'uso agricolo negli USA sulla spinta del movimento ambientalista, e nel 1978 anche in Italia. Il dibattito è acceso per quanto riguarda il suo uso nel combattere la malaria; in alcuni paesi dell'Africa e in India, dove la malaria è endemica, il rischio di tumore dovuto al DDT può passare in secondo piano a fronte della riduzione dell'elevato tasso di mortalità dovuto alla malaria. Nel corso del 2006, l'Organizzazione mondiale della sanità (OMS) ha dichiarato che il DDT, se usato correttamente, non comporterebbe rischi per la salute umana e che l'insetticida dovrebbe comparire accanto alle zanzariere e ai medicinali come strumento di lotta alla malaria. Nell'Unione europea, il DDT è etichettato con la frase di rischio R40: "Possibilità di effetti cancerogeni". L'Agenzia Internazionale per il Cancro IARC lo ha inserito nella categoria 2B "possibile cancerogeno".
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA
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