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gingerolo
Sign in to saveAlso known as 6-Gingerol, [6]-Gingerol, (S)-(6)-Gingerol, (+)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone, (S)-(+)-[6]Gingerol
farmaco
Key facts
- Pepper.heat
- Very hot (chemical)
- Pepper.scoville
- 60,000
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C17H26O4
- Molecular weight
- 294.4 g/mol
- IUPAC name
- (5S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decan-3-one
- SMILES
- CCCCC[C@@H](CC(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)O)OC)O
- InChIKey
- NLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLSA-N
- XLogP
- 2.5
- Polar surface area
- 66.8 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Molecule type
- Small molecule
via ChEMBL · EBI
Wikidata facts
- Part of
- gingerbread
- Mass
- 294.183109
Show 7 more facts
- chemical formula
- C₁₇H₂₆O₄
- canonical SMILES
- CCCCCC(CC(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)O)OC)O
- isomeric SMILES
- CCCCC[C@@H](CC(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)O)OC)O
- Scoville grade
- 60000
- has characteristic
- pungency
- Commons category
- Gingerols
- median lethal dose (LD50)
- 25.5
Sources (7)
via Wikidata · CC0
Article · Italiano
Il gingerolo o [6]-gingerolo è un composto fitochimico terpenico (sesquiterpene) presente nello zenzero fresco che attiva i recettori delle spezie sulla lingua ed è il costituente attivo dello zenzero fresco. Le proprietà del gingerolo sono simili a quelle della capsaicina e piperina (anche se la struttura della piperina è molto diversa), i composti che danno al peperoncino e al pepe nero la caratteristica piccantezza. Si presenta normalmente come un olio giallo pungente nel rizoma di zenzero, ma può anche formare un solido cristallino a bassa fusione. Questo composto chimico si trova in tutti i membri della famiglia delle Zingiberaceae ed è molto presente nei grani del paradiso e in una specie di zenzero africano. La cottura dello zenzero trasforma il gingerolo attraverso una reazione aldolica inversa in zingerone, che è meno pungente e ha un aroma speziato-dolce. Quando lo zenzero viene essiccato o leggermente riscaldato, il gingerolo subisce una reazione di disidratazione formando shogaoli, circa due volte più pungenti del gingerolo. Questo spiega perché lo zenzero essiccato è più pungente di quello fresco. Lo zenzero contiene anche [8]-gingerolo, [10]-gingerolo e [12]-gingerolo, considerati collettivamente gingeroli.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA
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