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gingerolo

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ421081· pop 22· linked from 254 articles

Also known as 6-Gingerol, [6]-Gingerol, (S)-(6)-Gingerol, (+)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone, (S)-(+)-[6]Gingerol

farmaco

Key facts

Pepper.heat
Very hot (chemical)
Pepper.scoville
60,000

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C17H26O4
Molecular weight
294.4 g/mol
IUPAC name
(5S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decan-3-one
SMILES
CCCCC[C@@H](CC(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)O)OC)O
InChIKey
NLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLSA-N
XLogP
2.5
Polar surface area
66.8 Ų
H-bond donors
2
H-bond acceptors
4
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Molecule type
Small molecule

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Mass
294.183109
Show 7 more facts
chemical formula
C₁₇H₂₆O₄
canonical SMILES
CCCCCC(CC(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)O)OC)O
isomeric SMILES
CCCCC[C@@H](CC(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)O)OC)O
Scoville grade
60000
has characteristic
pungency
Commons category
Gingerols
median lethal dose (LD50)
25.5
Sources (7)

via Wikidata · CC0

Article · Italiano

Il gingerolo o [6]-gingerolo è un composto fitochimico terpenico (sesquiterpene) presente nello zenzero fresco che attiva i recettori delle spezie sulla lingua ed è il costituente attivo dello zenzero fresco. Le proprietà del gingerolo sono simili a quelle della capsaicina e piperina (anche se la struttura della piperina è molto diversa), i composti che danno al peperoncino e al pepe nero la caratteristica piccantezza. Si presenta normalmente come un olio giallo pungente nel rizoma di zenzero, ma può anche formare un solido cristallino a bassa fusione. Questo composto chimico si trova in tutti i membri della famiglia delle Zingiberaceae ed è molto presente nei grani del paradiso e in una specie di zenzero africano. La cottura dello zenzero trasforma il gingerolo attraverso una reazione aldolica inversa in zingerone, che è meno pungente e ha un aroma speziato-dolce. Quando lo zenzero viene essiccato o leggermente riscaldato, il gingerolo subisce una reazione di disidratazione formando shogaoli, circa due volte più pungenti del gingerolo. Questo spiega perché lo zenzero essiccato è più pungente di quello fresco. Lo zenzero contiene anche [8]-gingerolo, [10]-gingerolo e [12]-gingerolo, considerati collettivamente gingeroli.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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