Opanoide

Gli opanoidi sono composti pentacíclici simili agli steroli, la cui funzione principale è regolare la fluidità della membrana plasmatica dei procarioti. Il colesterolo svolge una funzione simile nelle cellule eucariote. Questa relazione tra struttura biochimica e funzione cellulare è evidente nella somiglianza tra la struttura del diploptene, un opanoide presente in alcune membrane cellulari procariote, e quella del colesterolo, uno sterolo presente nelle membrane delle cellule eucariote (I, II, e III nell'immagine a destra). In molti batteri gli opanoidi possono svolgere un ruolo importante nella regolazione della permeabilità della membrana plasmatica e nell'adattamento a condizioni ambientali estreme. Si formano nelle ife aeree (strutture formatrici di spore) dei batteri procarioti del terreno del genere Streptomyces, dove sono funzionali a limitare la perdita di acqua attraverso la membrana. Questo è un adattamento fisiologico non presente nella maggior parte dei batteri che vivono principalmente nell'acqua, ma adattamenti simili si osservano in funghi eucarioti che producono ife aeree contenenti spore. Nei batteri attivi nella fermentazione dell'etanolo gli opanoidi svolgono un ruolo importante nell'adattamento delle membrane all'accumulazione di etanolo e alle variazioni di temperatura che influiscono sulle funzioni della membrana. Nell'actinomiceto Frankia, gli opanoidi nelle membrane delle diazovescicole probabilmente riducono l'ingresso di ossigeno rendendo il doppio strato lipidico più regolare e compatto. È stata scoperta una grande quantità di opanoidi nei depositi petroliferi, in cui vengono usati come marker biologici.