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Hidroxiprolina
Sign in to saveAlso known as 4-hydroxyproline, Hypro, L-4-Hydroxyproline, Hyp, trans-Hydroxyproline, trans-L-Hydroxyproline, delta-hydroxyproline, Hydroxy-L-proline
compuesto químico
Chemical data
- Formula
- C5H9NO3
- Molecular weight
- 131.13 g/mol
- IUPAC name
- (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
- SMILES
- C1[C@H](C[NH2+][C@@H]1C(=O)[O-])O
- InChIKey
- PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N
- XLogP
- -2.7
- Polar surface area
- 77 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 3
- Formal charge
- 0
via PubChem
Wikidata facts
- Part of
- collagen
- Mass
- 131.058
Show 4 more facts
- chemical formula
- C₅H₉NO₃
- canonical SMILES
- C1C(CNC1C(=O)O)O
- isomeric SMILES
- C1[C@H](CN[C@@H]1C(=O)O)O
- found in taxon
- Caenorhabditis elegans
Sources (2)
via Wikidata · CC0
Article · Español
La hidroxiprolina es un aminoácido no esencial constituyente de proteínas y derivado de la prolina. Para esta hidroxilación, existe una enzima llamada prolil-hidroxilasa, que reconoce a la prolina como su sustrato. La condición es que la prolina (Pro) a hidroxilar se encuentre vecina a una glicina (Gly) en la hebra, en el sentido amino a carboxilo. Esta reacción requiere de una coenzima, el ácido ascórbico (vitamina C). La ausencia de esta vitamina (coenzima) impide la correcta síntesis de la hidroxiprolina, y es el origen de la enfermedad conocida como escorbuto. N--------- Pro-Gly ---------C El proceso se puede esquematizar como sigue: La hidroxiprolina se encuentra fundamentalmente en el tejido conectivo y óseo, constituyendo el 10% de la molécula del colágeno. También podemos encontrar hidroxiprolina, en la pared celular vegetal, como compuesto de glicoproteínas "". * Datos: Q12460151
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