Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
(4R)-4-hydroksy-L-prolina
Sign in to saveAlso known as 4-hydroxyproline, Hypro, L-4-Hydroxyproline, Hyp, trans-Hydroxyproline, trans-L-Hydroxyproline, delta-hydroxyproline, Hydroxy-L-proline
związek chemiczny
Chemical data
- Formula
- C5H9NO3
- Molecular weight
- 131.13 g/mol
- IUPAC name
- (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
- SMILES
- C1[C@H](C[NH2+][C@@H]1C(=O)[O-])O
- InChIKey
- PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N
- XLogP
- -2.7
- Polar surface area
- 77 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 3
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Molecule type
- Small molecule
via ChEMBL · EBI
Wikidata facts
- Part of
- collagen
- Mass
- 131.058
Show 4 more facts
- chemical formula
- C₅H₉NO₃
- canonical SMILES
- C1C(CNC1C(=O)O)O
- isomeric SMILES
- C1[C@H](CN[C@@H]1C(=O)O)O
- found in taxon
- Caenorhabditis elegans
Sources (2)
via Wikidata · CC0
Article · Polski
Hydroksyprolina (Hyp) – organiczny związek chemiczny, jeden z aminokwasów niebiałkowych, występujący w dużych ilościach w żelatynie. Hydroksyprolina różni się od proliny obecnością dodatkowej grupy hydroksylowej (-OH) przy atomie węgla gamma. Pierwszy raz została wyizolowana przez Hermanna Fischera w roku 1902. Enzymem odpowiedzialnym za biosyntezę hydroksyproliny jest , która potranslacyjnie modyfikuje prolinę dołączając grupę hydroksylową (reakcja przebiega wewnątrz retikulum endoplazmatycznego). Chociaż hydroksyprolina nie jest składnikiem budulcowym białek syntetyzowana jest ona w dużych ilościach (stanowi ok. 4% wszystkich aminokwasów w organizmie czyli więcej niż kilka ze standardowych aminokwasów białkowych). Jest ona głównym składnikiem kolagenu stanowiąc ok. 13,5% kolagenu u ssaków. Hydroksyprolina i prolina mają decydujące znaczenie dla wytrzymałości mechanicznej kolagenu.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA