méthylènetriphénylphosphorane

Le méthylènetriphénylphosphorane est un composé organophosphoré de formule chimique (C6H5)3P=CH2. C'est le premier représentant des ylures de phosphore, qui sont des réactifs de Wittig. Il s'agit d'une espèce très polaire et très basique. L'atome de phosphore de l'ylure présente une géométrie approximativement tétraédrique. Le centre PCH2 est plan, tandis que la liaison P=CH2 est longue de 166,1 nm, ce qui est sensiblement inférieur à la longueur des liaisons P–C6H5, qui est de 182,3 nm. Il est généralement décrit comme la combinaison de deux mésomères : Ph3P+CH2− ⟷ Ph3P=CH2.