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méthylphénidate

File:Methylphenidate.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

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méthylphénidate

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Also known as RIT124, methyl alpha-phenyl-alpha-2-piperidinylacetate, alpha-phenyl-2-piperidineacetic acid methyl ester, methyl phenidylacetate, methylphenidan, methyl alpha-phenyl-alpha-(2-piperidyl)acetate, α-phenyl-2-piperidineacetic acid methyl ester, methyl α-phenyl-α-(2-piperidyl)acetate

stimulant du système nerveux central de la classe des phénéthylamines, utilisé notamment dans le traitement de certains troubles déficitaires de l'attention

OverviewAI-generated

Methylphenidate is a chemical compound with the formula C₁₄H₁₉NO₂. It was discovered in 1944. The substance has a melting point of 74.5 and a boiling point of 136. Its mass is listed as 233.141579, while its weight is recorded as 233.31. The defined daily dose is 30.

The IUPAC name for this compound is methyl 2-phenyl-2-piperidin-2-ylacetate. It possesses a charge of 0, an xlogp of 0.2, and a tpsa of 38.3. The molecule contains one hydrogen bond donor and three hydrogen bond acceptors. It is referenced by 2,563 other encyclopedia articles.

Synthesized by Vinony from 22 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Key facts

Drug.Watchedfields
changed
Drug.verifiedrevid
464371569
Drug.image
Methylphenidate.svg
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Drug.tradename
Ritalin, Concerta, others
Drug.MedlinePlus
a682188
Drug.DailyMedID
Methylphenidate
Drug.pregnancy_AU
D
Drug.dependency_liability
Physical: NonePsychological: Moderate
Drug.addiction_liability
Moderate
Drug.routes_of_administration
Medical: Oral, transdermalRecreational: Oral, insufflation, sublingual, rectal, intravenous

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C14H19NO2
Molecular weight
233.31 g/mol
IUPAC name
methyl 2-phenyl-2-piperidin-2-ylacetate
SMILES
COC(=O)C(C1CCCCN1)C2=CC=CC=C2
InChIKey
DUGOZIWVEXMGBE-UHFFFAOYSA-N
XLogP
0.2
Polar surface area
38.3 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
3
Formal charge
0

via PubChem

Wikidata facts

Has part
nitrogen
Mass
233.141579
Has use
medication
Show 16 more facts
time of discovery or invention
1944-01-01
route of administration
transdermal administration
chemical formula
C₁₄H₁₉NO₂
topic's main category
Category:Methylphenidate
Commons category
Methylphenidate
World Health Organisation international non-proprietary name
methylphenidate
medical condition treated
hypersomnia
canonical SMILES
COC(=O)C(C1CCCCN1)C2=CC=CC=C2
defined daily dose
30
subject has role
nootropic
MCN code
2933.33.71
different from
ethylphenidate
legal status (medicine)
boxed warning
native label
methylphenidatum
boiling point
136
melting point
74.5
Sources (9)

via Wikidata · CC0

Article · Français

Le méthylphénidate, ou MPH, est une amine sympathicomimétique et un puissant psychostimulant de la famille des phénylpipéridines. Il agit comme un stimulant du système nerveux central. À ce titre, il est considéré comme un stupéfiant dans de nombreux pays, où sa prescription est soumise à une réglementation stricte. Le méthylphénidate agit en inhibant la recapture de la dopamine, sans vider les vésicules synaptiques. De ce fait, il présente un risque de dépendance bien moins important que les amphétamines. Paradoxalement, il est utilisé depuis les années 1990 dans le traitement symptomatique du trouble du déficit de l'attention avec ou sans hyperactivité (TDAH), et secondairement pour traiter la narcolepsie et l'hypersomnie, lorsque le Modafinil s’est montré insuffisant ou inefficace. Les spécialistes du TDAH œuvrent pour établir une Autorisation de mise sur le marché (AMM) chez l’adulte et ainsi réévaluer la dose journalière admissible (DJA) chez l’adulte. Les pays limitrophes de la France considèrent la DJA du méthylphénidate chez l’adulte entre 80 et 100 mg/J[réf. nécessaire]. En France, la DJA recommandée par l'ANSM est 80 mg/j. Il existe également d’autres molécules comme les sels d’amphétamines et autres molécules disponibles pour le traitement du TDAH dans la plupart des pays excepté la France qui n’a que le méthylphénidate comme chimiothérapie du TDAH. Il est principalement commercialisé sous le nom de Ritaline (Rilatin au Canada), Quasym LP, Concerta/Concerta LP, Medikinet, ou encore Focalin (dexméthylphénidate) sous sa forme dextrogyre. En pratique, il est rare qu’un pharmacien refuse la délivrance d’un tel traitement chez l’adulte, mais les posologies supérieures à 60 mg (posologie de l’enfant) peuvent se voir compliquées étant donné les indications actuelles. Un bilan électrocardiographique est généralement demandé avant et pendant l’introduction du méthylphénidate. Une échographie cardiaque est une plus-value afin d’assurer l’absence de contre-indications cardiaques. Une analyse biologique est également de rigueur.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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