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méthylphénidate
Sign in to saveAlso known as RIT124, methyl alpha-phenyl-alpha-2-piperidinylacetate, alpha-phenyl-2-piperidineacetic acid methyl ester, methyl phenidylacetate, methylphenidan, methyl alpha-phenyl-alpha-(2-piperidyl)acetate, α-phenyl-2-piperidineacetic acid methyl ester, methyl α-phenyl-α-(2-piperidyl)acetate
stimulant du système nerveux central de la classe des phénéthylamines, utilisé notamment dans le traitement de certains troubles déficitaires de l'attention
OverviewAI-generated
Methylphenidate is a chemical compound with the formula C₁₄H₁₉NO₂. It was discovered in 1944. The substance has a melting point of 74.5 and a boiling point of 136. Its mass is listed as 233.141579, while its weight is recorded as 233.31. The defined daily dose is 30.
The IUPAC name for this compound is methyl 2-phenyl-2-piperidin-2-ylacetate. It possesses a charge of 0, an xlogp of 0.2, and a tpsa of 38.3. The molecule contains one hydrogen bond donor and three hydrogen bond acceptors. It is referenced by 2,563 other encyclopedia articles.
Synthesized by Vinony from 22 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Key facts
- Drug.Watchedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 464371569
- Drug.image
- Methylphenidate.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 200px
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- 125px
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- 125px
- Drug.tradename
- Ritalin, Concerta, others
- Drug.MedlinePlus
- a682188
- Drug.DailyMedID
- Methylphenidate
- Drug.pregnancy_AU
- D
- Drug.dependency_liability
- Physical: NonePsychological: Moderate
- Drug.addiction_liability
- Moderate
- Drug.routes_of_administration
- Medical: Oral, transdermalRecreational: Oral, insufflation, sublingual, rectal, intravenous
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C14H19NO2
- Molecular weight
- 233.31 g/mol
- IUPAC name
- methyl 2-phenyl-2-piperidin-2-ylacetate
- SMILES
- COC(=O)C(C1CCCCN1)C2=CC=CC=C2
- InChIKey
- DUGOZIWVEXMGBE-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 0.2
- Polar surface area
- 38.3 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 3
- Formal charge
- 0
via PubChem
Research
11,000 papers- An update on the clinical pharmacology of methylphenidate: therapeutic efficacy, abuse potential and future considerations.Expert review of clinical pharmacology · 2020
- Pharmacokinetics and clinical effectiveness of methylphenidate.Clinical pharmacokinetics · 1999
- [Methylphenidate].Nihon rinsho. Japanese journal of clinical medicine · 2015
- [Methylphenidate misuse].Praxis · 2012
- Age-dependent effects of cumulative methylphenidate exposure on brain structure and symptom amelioration in youth with ADHD: A longitudinal MRI study.Progress in neuro-psychopharmacology & biological psychiatry · 2025
via PubMed
Wikidata facts
- Has part
- nitrogen
- Mass
- 233.141579
- Has use
- medication
Show 16 more facts
- time of discovery or invention
- 1944-01-01
- route of administration
- transdermal administration
- chemical formula
- C₁₄H₁₉NO₂
- topic's main category
- Category:Methylphenidate
- Commons category
- Methylphenidate
- World Health Organisation international non-proprietary name
- methylphenidate
- medical condition treated
- hypersomnia
- canonical SMILES
- COC(=O)C(C1CCCCN1)C2=CC=CC=C2
- defined daily dose
- 30
- subject has role
- nootropic
- MCN code
- 2933.33.71
- different from
- ethylphenidate
- legal status (medicine)
- boxed warning
- native label
- methylphenidatum
- boiling point
- 136
- melting point
- 74.5
Sources (9)
via Wikidata · CC0
Article · Français
Le méthylphénidate, ou MPH, est une amine sympathicomimétique et un puissant psychostimulant de la famille des phénylpipéridines. Il agit comme un stimulant du système nerveux central. À ce titre, il est considéré comme un stupéfiant dans de nombreux pays, où sa prescription est soumise à une réglementation stricte. Le méthylphénidate agit en inhibant la recapture de la dopamine, sans vider les vésicules synaptiques. De ce fait, il présente un risque de dépendance bien moins important que les amphétamines. Paradoxalement, il est utilisé depuis les années 1990 dans le traitement symptomatique du trouble du déficit de l'attention avec ou sans hyperactivité (TDAH), et secondairement pour traiter la narcolepsie et l'hypersomnie, lorsque le Modafinil s’est montré insuffisant ou inefficace. Les spécialistes du TDAH œuvrent pour établir une Autorisation de mise sur le marché (AMM) chez l’adulte et ainsi réévaluer la dose journalière admissible (DJA) chez l’adulte. Les pays limitrophes de la France considèrent la DJA du méthylphénidate chez l’adulte entre 80 et 100 mg/J[réf. nécessaire]. En France, la DJA recommandée par l'ANSM est 80 mg/j. Il existe également d’autres molécules comme les sels d’amphétamines et autres molécules disponibles pour le traitement du TDAH dans la plupart des pays excepté la France qui n’a que le méthylphénidate comme chimiothérapie du TDAH. Il est principalement commercialisé sous le nom de Ritaline (Rilatin au Canada), Quasym LP, Concerta/Concerta LP, Medikinet, ou encore Focalin (dexméthylphénidate) sous sa forme dextrogyre. En pratique, il est rare qu’un pharmacien refuse la délivrance d’un tel traitement chez l’adulte, mais les posologies supérieures à 60 mg (posologie de l’enfant) peuvent se voir compliquées étant donné les indications actuelles. Un bilan électrocardiographique est généralement demandé avant et pendant l’introduction du méthylphénidate. Une échographie cardiaque est une plus-value afin d’assurer l’absence de contre-indications cardiaques. Une analyse biologique est également de rigueur.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA