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Ninidrina
Sign in to saveAlso known as 2,2-Dihydroxyindane-1,3-dione, 1,2,3-Indantrione, 2-hydrate, Triketohydrindene hydrate, 2,2-Dihydroxy-1,3-indandione, 1,2,3-Indantrione monohydrate
composto chimico
Chemical data
- Formula
- C9H6O4
- Molecular weight
- 178.14 g/mol
- IUPAC name
- 2,2-dihydroxyindene-1,3-dione
- SMILES
- C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C(C2=O)(O)O
- InChIKey
- FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 0.1
- Polar surface area
- 74.6 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Molecule type
- Small molecule
via ChEMBL · EBI
Research
2,134 papers- Applications of the ninhydrin reaction for analysis of amino acids, peptides, and proteins to agricultural and biomedical sciences.Journal of agricultural and food chemistry · 2004
- A Ninhydrin-Type Urea Sorbent for the Development of a Wearable Artificial Kidney.Macromolecular bioscience · 2020
- The development of novel ninhydrin analogues.Chemical Society reviews · 2005
- The Ninhydrin Reaction Revisited: Optimisation and Application for Quantification of Free Amino Acids.Molecules (Basel, Switzerland) · 2024
- Ninhydrin-functionalized chitosan for selective removal of Pb(II) ions: Characterization and adsorption performance.International journal of biological macromolecules · 2021
via PubMed
Wikidata facts
- Has part
- carbon
- Mass
- 178.027
Show 4 more facts
- chemical formula
- C₉H₆O₄
- canonical SMILES
- C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C(C2=O)(O)O
- Commons category
- Ninhydrin
- subject has role
- radiosensitizer
via Wikidata · CC0
Article · Italiano
La ninidrina (o 2,2-diidrossi-1,3-diossoidrindene) è un indicatore altamente selettivo per il rilevamento degli amminoacidi con gruppo amminico primario. Reagisce con essi dando una colorazione azzurro-violetto (assorbimento a 570 nm), tranne con la prolina (è un amminoacido ciclico e presenta quindi un'ammina secondaria) con il quale forma un complesso giallo (assorbimento a 517 nm). A temperatura ambiente, si presenta come un solido giallo chiaro dall'odore tenue caratteristico. La ninidrina reagisce con il gruppo amminico dell'amminoacido libero; la reazione è veloce ma, talvolta, per velocizzare è necessario il riscaldamento per pochi minuti. È un composto nocivo, irritante. Viene utilizzata nell'analisi dei vini per la determinazione quantitativa del contenuto di prolina, sfruttando la colorazione caratteristica e l'assorbimento alla lunghezza d'onda associata. Reagendo con gli amminoacidi contenuti nelle , consente di rilevare le impronte digitali lasciate su superfici porose (carta, tessuto, legno), che sviluppano la tipica colorazione violetta. In genere, la superficie viene spruzzata con una soluzione di ninidrina in acetone o freon.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA