Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
permetryna
Sign in to saveAlso known as (3-Phenoxyphenyl)methyl (+-)-cis,trans-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 3-(2,2-Dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid, (3-phenoxyphenyl) methyl ester, Elimite, Nix, Permethrin
związek chemiczny
Key facts
- Drug.image
- Permethrin-2D-skeletal.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.caption
- Two-dimensional chemical structure of permethrin
- Drug.image2
- Permethrin MT 20200909.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.caption2
- Three-dimensional chemical structure of permethrin
- Drug.tradename
- Nix, Rid, Elimite, others
- Drug.MedlinePlus
- a698037
- Drug.DailyMedID
- Permethrin
- Drug.routes_of_administration
- Topical
- Drug.ATC_prefix
- P03
- Drug.ATC_suffix
- AC04
- Drug.legal_CA
- OTC
- Drug.legal_UK
- OTC
- Drug.legal_UK_comment
- (1%), Rx (5%)
- Drug.legal_US
- OTC
- Drug.legal_US_comment
- (1% pediculicide), Rx (5% scabicide)
- Drug.metabolism
- Insects are more affected by permethrin than humans or dogs because they are unable to metabolise the toxins as quickly as humans and dogs. Cats are more sensitive to this toxin.
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C21H20Cl2O3
- Molecular weight
- 391.3 g/mol
- IUPAC name
- (3-phenoxyphenyl)methyl 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
- SMILES
- CC1(C(C1C(=O)OCC2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)C=C(Cl)Cl)C
- InChIKey
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 6.5
- Polar surface area
- 35.5 Ų
- H-bond donors
- 0
- H-bond acceptors
- 3
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
Withdrawn- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1986
- Admin. routes
- topical
- Indications
- Lyme disease, parasitic infection, lice infestation
via ChEMBL · EBI
Research
5,013 papers- Comparison of sulfur ointment and permethrin treatments in scabies.Dermatologic therapy · 2022
- Permethrin-resistant scabies.Medicina clinica · 2024
- Comparison of topical permethrin 5% vs. benzyl benzoate 25% treatment in scabies: a double-blinded randomized controlled trial.The British journal of dermatology · 2024
- Permethrin and ivermectin for scabies.The New England journal of medicine · 2010
- Pseudoresistance to permethrin in scabies.Journal of infection in developing countries · 2023
via PubMed
Wikidata facts
- Has part
- carbon
- Mass
- 390.079
- Has use
- medication
Show 10 more facts
- medical condition treated
- scabies
- chemical formula
- C₂₁H₂₀Cl₂O₃
- canonical SMILES
- CC1(C(C1C(=O)OCC2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)C=C(Cl)Cl)C
- World Health Organisation international non-proprietary name
- permethrin
- Commons category
- Permethrin
- subject has role
- essential medicine
- MCN code
- 3003.90.31
- melting point
- 34.5
- boiling point
- 290
- vapor pressure
- 0.0000000215
Sources (8)
via Wikidata · CC0
Article · Polski
Permetryna – syntetyczny organiczny związek chemiczny zaliczany do insektycydów trzeciej generacji. Używana w rolnictwie do ochrony roślin uprawnych przed szkodnikami. Należy do grupy syntetycznych pyretroidów. Silnie trująca dla owadów, działa w sposób kontaktowy i żołądkowy. Jest wysoce toksyczna dla organizmów wodnych i kotów. Dla ludzi i innych organizmów wyższych (z wyjątkiem wcześniej wspomnianych kotów), m.in. psów, jest stosunkowo nieszkodliwa. Preparaty zawierające permetrynę i jej pochodne znajdują zastosowanie w następujących dziedzinach: * w rolnictwie permetryna wykorzystywana jest do ochrony przed szkodnikami upraw bawełny, pszenicy, kukurydzy, lucerny; służy także do zwalczania pasożytów drobiu; * przemysł meblowy stosuje ją w środkach impregnujących drewno jako substancję do zwalczania kołatkowatych; * w weterynarii i ochronie zdrowia jako składnik szamponów przeciw wszom, pchłom oraz w maściach przeciw świerzbowcom; w krajach tropikalnych stosowana jest prewencyjnie w walce z insektami przenoszącymi malarię oraz dengę; * jako środek ochrony osobistej przeciwko owadom odzież impregnowana permetryną skutecznie chroni przed przeniknięciem kleszczy do skóry człowieka; moskitiery impregnowane permetryną wspomagają walkę z rozprzestrzenianiem się malarii w krajach tropikalnych; * powszechnie stosowana jest również jako środek sanitarny do zwalczania owadów bytujących w pomieszczeniach gospodarskich i mieszkalnych.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA