Cuasina

Also known as nigakilactone D

compuesto químico

Chemical data

Formula: C22H28O6
Molecular weight: 388.5 g/mol
IUPAC name: (1S,2S,6S,7S,9R,13R,17S)-4,15-dimethoxy-2,6,14,17-tetramethyl-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-4,14-diene-3,11,16-trione
SMILES: C[C@@H]1C=C(C(=O)[C@]2([C@H]1C[C@@H]3[C@@]4([C@@H]2C(=O)C(=C([C@@H]4CC(=O)O3)C)OC)C)C)OC
InChIKey: IOSXSVZRTUWBHC-LBTVDEKVSA-N
XLogP: 2.4
Polar surface area: 78.9 Å²
H-bond donors: 0
H-bond acceptors: 6
Formal charge: 0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Molecule type: Small molecule

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Mass: 388.189

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described by source: Encyclopædia Britannica 11th edition
chemical formula: C₂₂H₂₈O₆
isomeric SMILES: C[C@@H]1C=C(C(=O)[C@]2([C@H]1C[C@@H]3[C@@]4([C@@H]2C(=O)C(=C([C@@H]4CC(=O)O3)C)OC)C)C)OC
canonical SMILES: CC1C=C(C(=O)C2(C1CC3C4(C2C(=O)C(=C(C4CC(=O)O3)C)OC)C)C)OC
Commons category: Quassin
has characteristic: bitterness

Sources (3)

via Wikidata · CC0

Article · Español

La cuasina es una sustancia cristalina blanca amarga, extraída del árbol quassia. Es una de las sustancias más amargas que se encuentran en la naturaleza, con un umbral amargo de 0,06 ppm y que es 50 veces más amarga que la quinina. Es también 1670 veces más amarga que la cafeína. Es una de las sustancias más amargas (efecto desagradable perceptible a muy bajas concentraciones) y por ello se utiliza para desnaturalizar alcoholes industriales y algunos cosméticos. La cuasina se utiliza como medicamento en la medicina tradicional china y como insecticida natural sistémico en algunos países. Aunque su estructura posee 20 átomos de carbono, la cuasina no es un diterpeno sino más bien un terpenoide, una , que se deriva de por la pérdida de 10 átomos de carbono, incluyendo C4. La cuasina forma parte de las sustancias aromatizantes que pueden estar presentes en algunos alimentos pero que no pueden añadirse a los alimentos directamente.Según el Codex Alimentarius, su utilización está limitada en caramelos para la tos y en bebidas alcohólicas. En Estados Unidos de América el extracto de cassia está reconocido como (Generally Recognized As Safe (en inglés)), Extractos de la corteza del árbol amargo (Quassia amara L. o Picrasma excelsa) también se utilizan como aditivos en bebidas no alcohólicas.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA