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Quassine

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ2079986· pop 12· linked from 14 articles

Also known as nigakilactone D

substance naturelle la plus amère connue

Chemical data

Formula
C22H28O6
Molecular weight
388.5 g/mol
IUPAC name
(1S,2S,6S,7S,9R,13R,17S)-4,15-dimethoxy-2,6,14,17-tetramethyl-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-4,14-diene-3,11,16-trione
SMILES
C[C@@H]1C=C(C(=O)[C@]2([C@H]1C[C@@H]3[C@@]4([C@@H]2C(=O)C(=C([C@@H]4CC(=O)O3)C)OC)C)C)OC
InChIKey
IOSXSVZRTUWBHC-LBTVDEKVSA-N
XLogP
2.4
Polar surface area
78.9 Ų
H-bond donors
0
H-bond acceptors
6
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Molecule type
Small molecule

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Mass
388.189
Show 6 more facts
chemical formula
C₂₂H₂₈O₆
isomeric SMILES
C[C@@H]1C=C(C(=O)[C@]2([C@H]1C[C@@H]3[C@@]4([C@@H]2C(=O)C(=C([C@@H]4CC(=O)O3)C)OC)C)C)OC
canonical SMILES
CC1C=C(C(=O)C2(C1CC3C4(C2C(=O)C(=C(C4CC(=O)O3)C)OC)C)C)OC
Commons category
Quassin
has characteristic
bitterness
Sources (3)

via Wikidata · CC0

Article · Français

La quassine est un composé blanc cristallin au goût très amer (effet désagréable perceptible au goût dès 10 ppm seulement, ce pourquoi elle est utilisée comme dénaturant pour certains alcools industriels, et dans certains cosmétiques). Ce composé a été découvert dans l'écorce d'un petit arbre tropical de la famille des Simaroubaceae, le Quassia amara dont elle est extraite. Il est utilisé comme arôme alimentaire, mais intéresse beaucoup l'ethnopharmacologie pour ses propriétés insecticides et de répulsif anti-insectes utilisées dans certaines médecines traditionnelles. Le bois dont la quassine est extraite est aussi utilisé en médecine traditionnelle, ainsi que ses jeunes feuilles contre le Plasmodium falciparum responsable du paludisme (même contre des souches devenues résistantes à la quinine) ; l'activité thérapeutique de ces feuilles (utilisées en thé) est due à deux composés quassinoides récemment découverts dits « simalikalactone E » (SkE) et « simalikalactone D » (SkD), efficace, mais également plus toxique que le précédent (cytotoxique), qui ne devrait donc être utilisé qu'expérimentalement et sous surveillance médicale.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

Available in 11 languages

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