クァシン

Also known as nigakilactone D

Quassin is a white, bitter, crystalline substance that is the prototypical example of the family of quassinoids. It can be extracted from the quassia tree, from which it gets its name. It was first isolated in 1937, and its chemical structure was elucidated in 1961.

Chemical data

Formula: C22H28O6
Molecular weight: 388.5 g/mol
IUPAC name: (1S,2S,6S,7S,9R,13R,17S)-4,15-dimethoxy-2,6,14,17-tetramethyl-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-4,14-diene-3,11,16-trione
SMILES: C[C@@H]1C=C(C(=O)[C@]2([C@H]1C[C@@H]3[C@@]4([C@@H]2C(=O)C(=C([C@@H]4CC(=O)O3)C)OC)C)C)OC
InChIKey: IOSXSVZRTUWBHC-LBTVDEKVSA-N
XLogP: 2.4
Polar surface area: 78.9 Å²
H-bond donors: 0
H-bond acceptors: 6
Formal charge: 0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Molecule type: Small molecule

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Mass: 388.189

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described by source: Encyclopædia Britannica 11th edition
chemical formula: C₂₂H₂₈O₆
isomeric SMILES: C[C@@H]1C=C(C(=O)[C@]2([C@H]1C[C@@H]3[C@@]4([C@@H]2C(=O)C(=C([C@@H]4CC(=O)O3)C)OC)C)C)OC
canonical SMILES: CC1C=C(C(=O)C2(C1CC3C4(C2C(=O)C(=C(C4CC(=O)O3)C)OC)C)C)OC
Commons category: Quassin
has characteristic: bitterness

Sources (3)

via Wikidata · CC0

Article · 日本語

クァシン(Quassin)は、ニガキ科の木から抽出される、白くて苦味のある結晶性の物質である。天然に存在する最も苦い物質の1つであり、苦さの閾値は0.08ppmとキニーネの50倍である。中国医学では、医薬品として用いられる。 Quassia amaraやPicrasma excelsaの抽出物は、ソフトドリンクの添加物にも用いられる。骨格は20個の炭素原子を持つが、クァシンはジテルペンではなく、がC4を含む10個の炭素原子を失ったトリテルペンラクトンである。

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA