Dihidroxilación asimétrica de Sharpless

La dihidroxilación asimétrica de Sharpless, también conocida como bishidroxilación, llamada así en honor del químico estadounidense K. Barry Sharpless, es una reacción química enantioselectiva de alquenos con tetróxido de osmio en presencia de un ligando de quinina quiral para formar un diol vecinal.​​​ Normalmente se produce esta reacción usando cantidades catalíticas de tetróxido de osmio, que después de la reacción es regenerado bien con ​​ o .​​ Estas condiciones reducen drásticamente las cantidades necesarias de tetróxido, un compuesto altamente tóxico y oneroso. Los cuatro reactivos son comerciales y se pueden obtener bajo el nombre «AD-mix». La mezcla que contiene (DHQ)2-PHAL se denomina AD-mix-α, mientras que la mezcla que contiene (DHQD)2-PHAL se denomina AD-mix-β.​