Asymetryczna dihydroksylacja Sharplessa

Asymetryczna dihydroksylacja Sharplessa – reakcja chemiczna olefin z tetratlenkiem osmu (OsO4) w obecności chiralnego ligandu chininowego, której produktami są wicynalne diole. Źródłem tetratlenku osmu jest . Aby ograniczyć ilość drogiego i bardzo toksycznego tetratlenku osmu w celu przeprowadzenia reakcji dodaje się także heksacyjanożelazian(III) potasu lub , które regenerują zużyty katalizator. Mieszanina wyżej wymienionych reagentów jest dostępna komercyjnie pod nazwą . Jeśli chiralnym ligandem jest (DHQ)2-PHAL jest to AD-mix-α, natomiast dla (DHQD)2-PHAL jest to AD-mix-β. Reakcję tę odkrył w 1988 roku Barry Sharpless, bazując na znanej wcześniej racemicznej dihydroksylacji Upjohna. Za to odkrycie otrzymał w 2001 roku Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii.