Асимметричное дигидроксилирование по Шарплессу

Асимметричное дигидроксилирование по Шарплессу — взаимодействие алкена с тетраоксидом осмия в присутствии хирального лиганда хинина с образованием вицинального диола. Реакция применима к алкенам с практически любыми заместителями и характеризуется высокой стереоселективностью. Тетраоксид осмия участвует в реакции как катализатор и регенерируется с помощью вторичных окислителей феррицианида калия или N-Оксида N-метилморфолина. Таким образом уменьшается количество используемого тетраоксида осмия, который является высокотоксичным и дорогим соединением. Все четыре реактива (K3Fe(CN)6, K2CO3, K2OsO2(OH)4 и хиральный лиганд) коммерчески доступны в готовых смесях «AD-mix». Смесь содержащая (DHQ)2-PHAL называется AD-mix-α, а смесь содержащая (DHQD)2-PHAL называется AD-mix-β. Полученные хиральные гликоли важны в органическом синтезе. Благодаря исследованиям Шарплесса стал возможен синтез широкой серии хиральных аллильных спиртов — глицидола и метилглицидола, которые, в свою очередь, служат промежуточными соединениями в производстве бета-адреноблокатов — лекарственных веществ, используемых в кардиологии. Барри Шарплесс получил Нобелевскую премию 2001 года «За работу в области хирально катализируемых реакций окисления».