Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Stigmasterin
Sign in to saveAlso known as (3beta,22E)-stigmasta-5,22-dien-3-ol, poriferasterol, 5,22-Cholestadien-24-ethyl-3beta-ol, stigmasta-5,22-dien-3beta-ol, beta-stigmasterol, (24S)-5,22-Stigmastadien-3beta-ol, Stigmasta-5,22-dien-3-beta-ol
organische Verbindung, Substanz pflanzlicher Zellmembranen
Chemical data
- Formula
- C29H48O
- Molecular weight
- 412.7 g/mol
- IUPAC name
- (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
- SMILES
- CC[C@H](/C=C/[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C)C(C)C
- InChIKey
- HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N
- XLogP
- 8.6
- Polar surface area
- 20.2 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 1
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Molecule type
- Small molecule
via ChEMBL · EBI
Research
3,294 papers- Stigmasterol Restores the Balance of Treg/Th17 Cells by Activating the Butyrate-PPARγ Axis in Colitis.Frontiers in immunology · 2021
- Stigmasterol alleviates neuropathic pain by reducing Schwann cell-macrophage cascade in DRG by modulating IL-34/CSF1R.CNS neuroscience & therapeutics · 2024
- Stigmasterol attenuates inflammatory response of microglia via NF-κB and NLRP3 signaling by AMPK activation.Biomedicine & pharmacotherapy = Biomedecine & pharmacotherapie · 2022
- Stigmasterol regulates microglial M1/M2 polarization via the TLR4/NF-κB pathway to alleviate neuropathic pain.Phytotherapy research : PTR · 2024
- Stigmasterol: An Enigmatic Plant Stress Sterol with Versatile Functions.International journal of molecular sciences · 2024
via PubMed
Wikidata facts
- Mass
- 412.370516
Show 5 more facts
- found in taxon
- Stanhopea lietzei
- chemical formula
- C₂₉H₄₈O
- isomeric SMILES
- CC[C@H](/C=C/[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C)C(C)C
- canonical SMILES
- CCC(C=CC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C)C(C)C
- Commons category
- Stigmasterol
via Wikidata · CC0
Article · Deutsch
Stigmasterin, auch Stigmasterol, zählt zur Gruppe der Phytosterine, die in der chemischen Struktur den tierischen Sterinen, z. B. dem Cholesterin, ähneln. Sie kommen hauptsächlich in fettreichen Lebensmitteln (Kakaobutter, Olivenöl, Sojabohnen-Öl) vor. Ähnlich wie das Cholesterin im tierischen Gewebe sind Phytosterine wichtige Bestandteile von pflanzlichen Zellmembranen. Den Phytosterinen wird eine cholesterinsenkende Wirkung zugeschrieben. Dieser Effekt ist vermutlich auf die verminderte Resorption von Cholesterin im Darm bei gleichzeitiger Zufuhr von Phytosterinen zurückzuführen. Sie werden deshalb oft bei der Therapie der Hypercholesterinämie eingesetzt. Stigmasterin wird heute aus dem unverseifbaren Anteil von Sojabohnenöl gewonnen.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA