ジメルカプトコハク酸

Also known as DMSA, Chemet, meso-2,3-dimercaptosuccinic acid, meso-dimercaptosuccinic acid

Succimer, sold under the brand name Chemet among others, is a medication tool used to treat lead, mercury, and arsenic poisoning. When radiolabeled with technetium-99m, it is used in many types of diagnostic testing.

Key facts

Drug.legal_US: Rx-only
Drug.H: 6
Drug.O: 4
Drug.CAS_number: 304-55-2
Drug.S: 2
Drug.PubChem: 2724354
Drug.image: Meso-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png
Drug.image_class: skin-invert-image
Drug.image2: DMSA-3D-balls.png
Drug.image_class2: bg-transparent
Drug.tradename: Chemet, others
Drug.DailyMedID: Succimer
Drug.ATC_prefix: V03
Drug.ATC_suffix: AB
Drug.DrugBank: DB00566
Drug.ChemSpiderID: 2006502
Drug.UNII: DX1U2629QE
Drug.KEGG: D00572

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula: C4H6O4S2
Molecular weight: 182.2 g/mol
IUPAC name: (2S,3R)-2,3-bis(sulfanyl)butanedioic acid
SMILES: [C@@H]([C@@H](C(=O)O)S)(C(=O)O)S
InChIKey: ACTRVOBWPAIOHC-XIXRPRMCSA-N
XLogP: 0.1
Polar surface area: 76.6 Å²
H-bond donors: 4
H-bond acceptors: 6
Formal charge: 0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Molecule type: Small molecule

via ChEMBL · EBI

Research

2,622 papers

Succimer, an oral lead chelator.Clinical pharmacy · 1991
Succimer: the first approved oral lead chelator.American family physician · 1993
Succimer chelation in a patient with mercury-associated parkinsonism.Clinical toxicology (Philadelphia, Pa.) · 2024
Arsenic Toxicity: Molecular Targets and Therapeutic Agents.Biomolecules · 2020
Succimer chelation does not produce lasting reductions of blood lead levels in a rodent model of retained lead fragments.Environmental toxicology and pharmacology · 2023

via PubMed

Wikidata facts

Mass: 181.970751
Has use: medication

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chemical formula: C₄H₆O₄S₂
isomeric SMILES: OC(=O)[C@@H](S)[C@@H](S)C(O)=O
Commons category: Dimercaptosuccinic acid
medical condition treated: lead poisoning
canonical SMILES: C(C(C(=O)O)S)(C(=O)O)S
NCI Thesaurus ID: C61953
subject has role: essential medicine

Sources (4)

via Wikidata · CC0

Article · 日本語

ジメルカプトコハク酸 (Dimercaptosuccinic acid = DMSA）は、サクシマー (succimer) とも呼ばれ、鉛、水銀、およびヒ素中毒の治療に使用される医薬である。テクネチウム99mで放射性標識されると、さまざまな種類の診断テストで使用される。フルコースは、19日間の経口投与である。2回目の投与の前に 2週間以上が経過している必要がある。一般的な副作用には、嘔吐、下痢、発疹、および血中好中球レベルの低下が含まれる。使用に伴って肝臓の問題やアレルギー反応も発生する可能性がある。妊娠中の使用が胎児にとって安全かどうかは不明である。ジメルカプトコハク酸は、キレート剤ファミリーの医薬品に含まれている。ジメルカプトコハク酸は、鉛や他の多くの重金属と結合することによって機能し、それらを尿中に排出することを可能にする。ジメルカプトコハク酸は1950年代から医学的に使用されてきまた。それは世界保健機関の WHO必須医薬品モデル・リストに載っている。米国では、2015年の時点で後発医薬品は利用できなかった。

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA