kwas mezo-2,3-dimerkaptobursztynowy

Also known as DMSA, Chemet, meso-2,3-dimercaptosuccinic acid, meso-dimercaptosuccinic acid

związek chemiczny

Key facts

Drug.legal_US: Rx-only
Drug.H: 6
Drug.O: 4
Drug.CAS_number: 304-55-2
Drug.S: 2
Drug.PubChem: 2724354
Drug.image: Meso-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png
Drug.image_class: skin-invert-image
Drug.image2: DMSA-3D-balls.png
Drug.image_class2: bg-transparent
Drug.tradename: Chemet, others
Drug.DailyMedID: Succimer
Drug.ATC_prefix: V03
Drug.ATC_suffix: AB
Drug.DrugBank: DB00566
Drug.ChemSpiderID: 2006502
Drug.UNII: DX1U2629QE
Drug.KEGG: D00572

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula: C4H6O4S2
Molecular weight: 182.2 g/mol
IUPAC name: (2S,3R)-2,3-bis(sulfanyl)butanedioic acid
SMILES: [C@@H]([C@@H](C(=O)O)S)(C(=O)O)S
InChIKey: ACTRVOBWPAIOHC-XIXRPRMCSA-N
XLogP: 0.1
Polar surface area: 76.6 Å²
H-bond donors: 4
H-bond acceptors: 6
Formal charge: 0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Molecule type: Small molecule

via ChEMBL · EBI

Research

2,622 papers

Succimer, an oral lead chelator.Clinical pharmacy · 1991
Succimer: the first approved oral lead chelator.American family physician · 1993
Succimer chelation in a patient with mercury-associated parkinsonism.Clinical toxicology (Philadelphia, Pa.) · 2024
Arsenic Toxicity: Molecular Targets and Therapeutic Agents.Biomolecules · 2020
Succimer chelation does not produce lasting reductions of blood lead levels in a rodent model of retained lead fragments.Environmental toxicology and pharmacology · 2023

via PubMed

Wikidata facts

Mass: 181.970751
Has use: medication

Show 7 more facts

chemical formula: C₄H₆O₄S₂
isomeric SMILES: OC(=O)[C@@H](S)[C@@H](S)C(O)=O
Commons category: Dimercaptosuccinic acid
medical condition treated: lead poisoning
canonical SMILES: C(C(C(=O)O)S)(C(=O)O)S
NCI Thesaurus ID: C61953
subject has role: essential medicine

Sources (4)

via Wikidata · CC0

Article · Polski

Kwas 2,3-dimerkaptobursztynowy, DMSA – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych, zawierający dwie wicynalne grupy tiolowe (−SH). Jest związkiem związkiem chelatującym wiele jonów metali ciężkich. Podobnie jak kwas winowy ma dwa centra asymetrii i może tworzyć 3 stereoizomery: R,R, S,S i R,S (forma mezo). Kwas mezo-2,3-dimerkaptobursztynowy wykorzystywany jest jako środek odtruwający w leczeniu zatruć ołowiem (ołowica) i rtęcią (rtęcica). Metoda ta została zaproponowana w roku 1965 przez naukowców chińskich, a rozwinięta i wprowadzona w krajach zachodnich w połowie lat 80. XX w. przez . Amerykańska FDA dopuściło DMSA do stosowania pediatrycznego w przypadku przekroczenia poziomu 450 μg/l rtęci we krwi. DMSA usuwa rtęć z całego ciała, z wyjątkiem mózgu, ponieważ nie przekracza bariery krew–mózg.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA