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VR

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ4052560· pop 10· linked from 465 articles

Also known as VR nerve agent, Russian VX, R-VX, S-(N,N-DEA)IMPT

composé chimique

Chemical data

Formula
C11H26NO2PS
Molecular weight
267.37 g/mol
IUPAC name
N,N-diethyl-2-[methyl(2-methylpropoxy)phosphoryl]sulfanylethanamine
SMILES
CCN(CC)CCSP(=O)(C)OCC(C)C
InChIKey
MNLAVFKVRUQAKW-UHFFFAOYSA-N
XLogP
2
Polar surface area
54.8 Ų
H-bond donors
0
H-bond acceptors
4
Formal charge
0

via PubChem

Wikidata facts

Has part
carbon
Mass
267.142
Show 3 more facts
canonical SMILES
CCN(CC)CCSP(=O)(C)OCC(C)C
chemical formula
C₁₁H₂₆NO₂PS
Commons category
VR nerve agent
Sources (2)

via Wikidata · CC0

Article · Français

Le VR, VX russe ou substance 33, est un agent innervant de la « série V » étroitement apparenté au VX, dont il est un isomère. Il a servi de prototype à la réalisation d'une série d'agents novitchok. Selon l'expert américain (en), la première formulation binaire développée dans le cadre du programme soviétique d'armement chimique Foliant était destinée à produire la substance 33, qui ne différait du VX que par les substituants alkyle sur ses atomes d'azote et d'oxygène ; c'est cette arme qui reçut la première le nom de code novitchok. La dose létale du VR est du même ordre que celle du VX : de 10 à 50 mg. Le VR est cependant davantage sujet à la décomposition en raison de l'utilisation d'un substituant diéthylamine au lieu de diisopropylamine : ce dernier empêche plus efficacement l'atome d'azote d'attaquer l'atome de phosphore ou le carbone α voisin du soufre, ce qui stabilise le VX davantage que le VR. C'est sa meilleure stabilité qui aurait conduit l'Occident à privilégie le VX pour développer des armes chimiques. Ces deux agents infligent à leurs victimes des symptômes semblables à ceux d'autres agent à effet anticholinestérase, et leur traitement reste le même. Cependant, la fenêtre pendant laquelle le traitement aux empoisonnements aux agents de la série V de seconde génération restent efficaces est plus restreinte car ceux-ci dénaturent l'acétylcholinestérase de manière semblable à celle du soman. Un traitement préventif à la pyridostigmine suivi par l'atropine et le diazépam après exposition peuvent permettre de réduire les symptômes mais resteront insuffisants pour empêcher la mort si l'agent innervant a été absorbé en trop grande quantité. Outre les convulsions et effets habituels des inhibiteurs de l'acétylcholinestérase, certains agents de la série V de seconde génération sont connus pour plonger leurs victimes dans le coma.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

Available in 9 languages

via Wikidata sitelinks · CC0