File:US-Huey-helicopter-spraying-Agent-Orange-in-Vietnam.jpg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons
Agent Orange
Sign in to saveAlso known as butyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate;butyl 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)acetate, 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid butyl ester;2-(2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid butyl ester, butyl 2-[2,4-bis(chloranyl)phenoxy]ethanoate;butyl 2-[2,4,5-tris(chloranyl)phenoxy]ethanoate
Entlaubungsmittel und Herbizid, das in Vietnam von der US-Armee eingesetzt wurde
OverviewAI-generated
Agent Orange is a chemical compound with the formula C₂₄H₂₇Cl₅O₆. Its IUPAC name is butyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate;butyl 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)acetate. The substance has a molecular mass of 588.022077 and a weight of 588.7. It possesses a topological polar surface area of 71.1, contains zero hydrogen bond donors, and has six hydrogen bond acceptors. The molecule carries a charge of 0.
The compound is associated with a Commons category titled "Agent Orange." It is referenced by 793 other encyclopedia articles. A PubMed search for the term yields a count of 2901 results.
Synthesized by Vinony from 16 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Chemical data
- Formula
- C24H27Cl5O6
- Molecular weight
- 588.7 g/mol
- IUPAC name
- butyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate;butyl 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)acetate
- SMILES
- CCCCOC(=O)COC1=C(C=C(C=C1)Cl)Cl.CCCCOC(=O)COC1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)Cl
- InChIKey
- OLAOGBRYSBMLAO-UHFFFAOYSA-N
- Polar surface area
- 71.1 Ų
- H-bond donors
- 0
- H-bond acceptors
- 6
- Formal charge
- 0
via PubChem
Research
2,901 papers- PMID 306293952018
- Agent Orange Toxicity.2026
- Brilliant Agent Orange.Journal of the American Geriatrics Society · 2022
- How Agent Orange impacts prostate cancer risk, pathology, and treatment outcomes.Current urology · 2024
- Agent Orange and head and neck cancer: A systematic review and meta-analysis.World journal of otorhinolaryngology - head and neck surgery · 2025
via PubMed
Wikidata facts
- Instance of
- mixture
- Has part
- 2,4-dichlorophenoxyacetic acid
- Mass
- 588.022077
Show 5 more facts
- on focus list of Wikimedia project
- WikiProject Human rights
- Commons category
- Agent Orange
- different from
- Agent Orange
- canonical SMILES
- CCCCOC(=O)COC1=C(C=C(C=C1)Cl)Cl.CCCCOC(=O)COC1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)Cl
- chemical formula
- C₂₄H₂₇Cl₅O₆
via Wikidata · CC0
Article · Deutsch
Agent Orange ist die militärische Bezeichnung eines chemischen Entlaubungsmittels, das die USA im Vietnamkrieg und im Laotischen Bürgerkrieg großflächig zur Entlaubung von Wäldern und zur Zerstörung von Nutzpflanzen einsetzten. Die US-Streitkräfte setzten es im Januar 1965 erstmals im Rahmen der Operation Ranch Hand ein, um der feindlichen Guerillabewegung FNL („Vietcong“) die Tarnung durch den dichten Dschungel zu erschweren und deren Nahrungsversorgung zu stören. Es wurde von Flugzeugen oder Hubschraubern großflächig versprüht. Da das Herbizid herstellungsbedingt mit 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin (TCDD) verunreinigt war, erkrankten viele hunderttausend Bewohner der betroffenen Gebiete und bis zu zweihunderttausend US-Soldaten. TCDD ist der giftigste Vertreter der Dioxine. Es wirkt unter anderem fetotoxisch (teratogen), schädigt also das ungeborene Kind im Mutterleib, und ist sehr persistent, das heißt, es verbleibt lange Zeit in der Umwelt. Die andauernde Belastung der vietnamesischen Bevölkerung mit Dioxin wird in Zusammenhang mit dem – bis in die Gegenwart – drastisch erhöhten Auftreten schwerer Fehlbildungen bei Kindern, Krebserkrankungen, Immunschwächen und einer größeren Zahl weiterer Erkrankungen gebracht. 2002 litten nach Schätzungen des Roten Kreuzes etwa eine Million Vietnamesen an gesundheitlichen Schäden durch Spätfolgen von Agent Orange, darunter sind etwa 100.000 Kinder mit angeborenen Fehlbildungen. Während geschädigte ehemalige US-Soldaten nach gerichtlichen Auseinandersetzungen von den damaligen Herstellerfirmen finanziell entschädigt wurden, erhielten vietnamesische Opfer bis heute keine Entschädigung. Eine entsprechende Sammelklage in den USA wurde 2005 abgewiesen, da der Einsatz von Agent Orange „keine chemische Kriegsführung“ und deshalb kein Verstoß gegen internationales Recht gewesen sei. Der Name stammt von den orangefarbenen Streifen, mit denen die entsprechenden Fässer gekennzeichnet waren. Das englische Wort agent bedeutet hier „Mittel“ oder „Wirkstoff“. Weitere, weniger bekannte Herbizide sind Agent Blue, Agent Purple, Agent Green, Agent Pink und Agent White. Die internationale CAS-Identifizierungsnummer von Agent Orange ist 39277-47-9.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA