Aminierung

Die Aminierung ist in der Chemie eine Reaktion, bei der eine oder mehrere Aminogruppen in ein Molekül eingeführt werden. Oft handelt es sich dabei um eine nucleophile Substitution – z. B. eines Halogens, das an ein Kohlenstoffatom gebunden ist – durch eine Aminogruppe (z. B. -NH2, -NHR oder -NR2) ersetzt wird. Im einfachsten Fall ist das eingesetzte Aminierungsreagenz Ammoniak, es kann jedoch auch ein primäres, sekundäres oder tertiäres Amin verwendet werden. Daneben zählen auch die reduktive Aminierung, die katalytische Aminierung und die Transaminierung zu den Aminierungsreaktionen. Die reduktive Aminierung kann auch enantioselektiv erfolgen. Eine bekannte Namensreaktion ist die technisch wichtige Leuckart-Wallach-Reaktion, eine reduktive Aminierung. Auch die Anlagerung von Ammoniak (NH3) oder von primären oder sekundären Aminen an C=C-Doppelbindungen ist eine Aminierungsreaktion; bekannt ist die enzymkatalysierte Anlagerung von Ammoniak an Fumarsäure, die enantioselektiv zu (S)-Asparaginsäure führt. Auch die Reaktion von Ammoniak oder von primären oder sekundären Aminen mit Oxiranen ist eine Aminierungsreaktion. Anilin kann aus Chlorbenzol unter Katalyse von Kupferdichlorid hergestellt werden. Die Reaktion ist auf andere Arylhalogenide übertragbar. Die Aminierung vom Carbonsäureestern liefert Carbonsäureamide.