Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Apramycin
Sign in to saveAlso known as nebramycin factor 2, nebramycin II, 4-O-((8R)-2-amino-8-O-(4-amino-4-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-2,3,7-trideoxy-7-(methylamino)-D-glycero-alpha-D-allo-octodialdo-1,5:8,4-dipyranos-1-yl)-2-deoxy-D-streptamine, 4-O-(3alpha-amino-6alpha-((4-amino-4-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)oxy)-2,3,4,5abeta,6,7,8,8aalpha-octahydro-8beta-hydroxy-7beta-(methylamino)pyrano(3,2-b)pyran-2alpha-yl)-2-deoxy-D-streptamine, Nebramycin II
Arzneistoff
Chemical data
- Formula
- C21H41N5O11
- Molecular weight
- 539.6 g/mol
- IUPAC name
- (2R,3R,4S,5S,6S)-2-[[(2R,3S,4R,4aR,6S,7R,8aS)-7-amino-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy-4-hydroxy-3-(methylamino)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]oxy]-5-amino-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
- SMILES
- CN[C@H]1[C@H]([C@@H]2[C@H](C[C@H]([C@H](O2)O[C@@H]3[C@H](C[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)N)N)N)O[C@@H]1O[C@@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)N)O)O)O
- InChIKey
- XZNUGFQTQHRASN-XQENGBIVSA-N
- XLogP
- -7
- Polar surface area
- 284 Ų
- H-bond donors
- 11
- H-bond acceptors
- 16
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Molecule type
- Small molecule
via ChEMBL · EBI
Research
492 papers- Apramycin has high in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis.Journal of medical microbiology · 2024
- Apramycin resistance in epidemic carbapenem-resistant Klebsiella pneumoniae ST258 strains.The Journal of antimicrobial chemotherapy · 2021
- Apramycin Overcomes the Inherent Lack of Antimicrobial Bactericidal Activity in Mycobacterium abscessus.Antimicrobial agents and chemotherapy · 2022
- In vitro activity of apramycin against 16S-RMTase-producing Gram-negative isolates.Journal of global antimicrobial resistance · 2023
- Pharmacodynamic assessment of apramycin against Mycobacterium abscessus in a hollow fibre infection model.The Journal of antimicrobial chemotherapy · 2025
via PubMed
Wikidata facts
- Mass
- 539.28
Show 6 more facts
- chemical formula
- C₂₁H₄₁N₅O₁₁
- World Health Organisation international non-proprietary name
- apramycin
- isomeric SMILES
- CN[C@H]1[C@H]([C@@H]2[C@H](C[C@H]([C@H](O2)O[C@@H]3[C@H](C[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)N)N)N)O[C@@H]1O[C@@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)N)O)O)O
- canonical SMILES
- CNC1C(C2C(CC(C(O2)OC3C(CC(C(C3O)O)N)N)N)OC1OC4C(C(C(C(O4)CO)N)O)O)O
- subject has role
- bactericide
- found in taxon
- Streptomyces
Sources (2)
via Wikidata · CC0
Article · Deutsch
Apramycin ist ein Aminoglycosidantibiotikum, das ausschließlich in Tierarzneimitteln Verwendung findet. In Ländern der Europäischen Union ist Apramycin für Schweine, Kaninchen, Schafe, Rinder und Hühner zugelassen. Nicht angewendet werden darf es bei Tieren, von denen Eier oder Milch für den menschlichen Verzehr gewonnen werden. Beispiele für Anwendungsgebiete: * Kalb: Infektionen durch coliforme Bakterien und Salmonellen * Lamm: Infektionen durch coliforme Bakterien * Schwein: Bakterielle Enteritis * Geflügel: Septikämie durch Escherichia coli
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA