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auraptene

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ3629783· pop 12· linked from 38 articles

composto chimico

Chemical data

Formula
C19H22O3
Molecular weight
298.4 g/mol
IUPAC name
7-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]chromen-2-one
SMILES
CC(=CCC/C(=C/COC1=CC2=C(C=C1)C=CC(=O)O2)/C)C
InChIKey
RSDDHGSKLOSQFK-RVDMUPIBSA-N
XLogP
5.3
Polar surface area
35.5 Ų
H-bond donors
0
H-bond acceptors
3
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Molecule type
Small molecule

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Mass
298.157
Show 3 more facts
chemical formula
C₁₉H₂₂O₃
canonical SMILES
CC(=CCCC(=CCOC1=CC2=C(C=C1)C=CC(=O)O2)C)C
isomeric SMILES
CC(=CCC/C(=C/COC1=CC2=C(C=C1)C=CC(=O)O2)/C)C
Sources (3)

via Wikidata · CC0

Article · Italiano

L'auraptene è una sostanza organica appartenente alla famiglia delle cumarine, presente in particolare nella buccia di agrumi come l'arancio amaro e il limone. È ben rappresentato anche nelle piante della famiglia delle Rutacee. Ha suscitato interesse nel campo della biochimica nutrizionale per le sue interessanti proprietà biologiche. Sembra, infatti, che possa fungere da inibitore naturale di una classe di enzimi chiamate metalloproteinasi, che intervengono nei fenomeni infiammatori; in più inibisce l'esterificazione del colesterolo endogeno, un fenomeno che se malregolato può condurre a problemi di ipercolesterolemia e susseguenti cardiovasculopatie. Studi sono anche in corso per verificare il suo potenziale "chemiopreventivo", ossia di prevenzione della comparse di patologie tumorali.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA