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caféine

File:Caffeine_structure.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

EntityQ60235· pop 97· linked from 3,330 articles

Also known as methyltheobromine, 1,3,7-trimethyl-2,6-dioxopurine, 1,3,7-trimethylxanthine, theine, 7-methyltheophylline, 1-methyltheobromine, guaranine, 1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione

alcaloïde qui agit comme stimulant psychotrope et comme léger diurétique

OverviewAI-generated

Caffeine is a chemical compound with the formula C₈H₁₀N₄O₂. Its IUPAC name is 1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione. The substance has a mass of 194.08037556 and a density of 1.23. It melts at 235 and sublimes at 180. The pKa is 14, and the electric dipole moment is 3.64.

Chemical properties include an xlogp of -0.1 and a topological polar surface area of 58.4. The molecule has zero hydrogen bond donors and three hydrogen bond acceptors, with a charge of 0. The canonical SMILES representation is CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C.

Caffeine is referenced by 3,330 other encyclopedia articles. A PubMed query for caffeine yields 42,555 results. The MCN code for the compound is 2939.30.10.

Synthesized by Vinony from 25 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Key facts

Drug.image
Caffeine structure.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.width
187
Drug.alt
2D structure of caffeine
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.alt2
3D structure of caffeine
Drug.imageL
Caffeine molecule ball from xtal (1).png
Drug.image_classL
bg-transparent
Drug.imageR
Caffeine molecule spacefill from xtal (1).png
Drug.image_classR
bg-transparent
Drug.DailyMedID
Caffeine
Drug.pregnancy_AU
A
Drug.dependency_liability
Physical: Low–moderate (9–30%) Psychological: Low–moderate
Drug.addiction_liability
Low (9%)
Drug.routes_of_administration
Common: By mouth Medical: Intravenous Uncommon: Insufflation, rectal, transdermal, topical, buccal, sublingual
Drug.class
Stimulant;Adenosinergic; Eugeroic;Nootropic;Anxiogenic; Analeptic; PDE inhibitor;Diuretic
Drug.ATC_prefix
N06B
Drug.ATC_suffix
C01

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C8H10N4O2
Molecular weight
194.19 g/mol
IUPAC name
1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
SMILES
CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C
InChIKey
RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N
XLogP
-0.1
Polar surface area
58.4 Ų
H-bond donors
0
H-bond acceptors
3
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1948
Admin. routes
oral, parenteral, topical
Indications
atrial fibrillation, cocaine dependence, attention deficit hyperactivity disorder, pain

via ChEMBL · EBI

Research

42,555 papers

via PubMed

Wikidata facts

Subclass of
methylxanthine
Has part
hydrogen
Named after
coffee
Mass
194.08037556
Image
Sublimated caffeine.jpg
Has use
drug
Show 17 more facts
found in taxon
Asimina triloba
Commons category
Caffeine
topic's main category
Category:Caffeine
chemical formula
C₈H₁₀N₄O₂
canonical SMILES
CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C
subject has role
nootropic
density
1.23
melting point
235
sublimation temperature
180
pKa
10.4
electric dipole moment
3.64
active ingredient in
chocolate
MCN code
2939.30.10
has characteristic
bitterness
on focus list of Wikimedia project
Wikipedia:Vital articles/Level/4
Commons gallery
Tea
isomeric SMILES
Cn1c(=O)c2c(ncn2C)n(C)c1=O
Sources (8)

via Wikidata · CC0

Article · Français

La caféine, aussi désignée sous les noms de théine, ou 1,3,7-triméthylxanthine ou méthylthéobromine est un alcaloïde de la famille des méthylxanthines, présent dans de nombreux aliments, qui agit comme stimulant psychotrope et comme léger diurétique. La caféine a été découverte en 1819 par le chimiste allemand Friedlieb Ferdinand Runge. Il la nomma « Kaffein » en tant que composé chimique du café, qui en français devint « caféine ». La caféine est présente dans les graines, les feuilles et les fruits de différentes plantes où elle agit comme insecticide naturel, paralysant ou tuant les insectes qui les consomment. En revanche, chez les mammifères, la caféine agit surtout comme stimulant du système nerveux central et du système cardiovasculaire, diminuant temporairement la somnolence et le temps de réaction et augmentant l'attention. Des boissons très populaires contiennent de la caféine comme le café, le thé et le maté. On en trouve également dans certains sodas et boissons énergisantes à base de dérivés de la noix de kola, qui en contient de grandes quantités. Le cacao en contient aussi un peu. La caféine est notamment présente dans les graines du caféier et du guarana ainsi que dans les feuilles de yerba maté et du théier. Du fait de sa présence dans des plantes autres que le caféier elle est parfois appelée « théine », « guaranine » ou encore, « matéine ». Il s'agit pourtant de la même molécule, de formule brute C8H10N4O2, avec les mêmes effets même si elle n'est consommée ni seule, ni de la même manière et qu'elle n'est pas présente à la même concentration que dans le café. De fait, la caféine est la substance psychoactive la plus consommée au monde ; elle est légale dans tous les pays, à la différence d'autres substances psychoactives. Le profil psychotrope analeptique stimulant de la caféine a été défini par électroencéphalographie quantitative après administration orale d'une dose élevée (400 mg) versus placebo chez des sujets volontaires sains. Elle entraîne de la tachycardie et une stimulation mentale pendant plusieurs heures suivie d'insomnie. En Amérique du Nord, 90 % des adultes consomment de la caféine quotidiennement. La Food and Drug Administration liste la caféine parmi les « substances alimentaires à buts multiples généralement reconnues comme sans danger » aux doses habituelles, mais toxiques au-delà d'une certaine dose.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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