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caféine
Sign in to saveAlso known as methyltheobromine, 1,3,7-trimethyl-2,6-dioxopurine, 1,3,7-trimethylxanthine, theine, 7-methyltheophylline, 1-methyltheobromine, guaranine, 1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
alcaloïde qui agit comme stimulant psychotrope et comme léger diurétique
OverviewAI-generated
Caffeine is a chemical compound with the formula C₈H₁₀N₄O₂. Its IUPAC name is 1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione. The substance has a mass of 194.08037556 and a density of 1.23. It melts at 235 and sublimes at 180. The pKa is 14, and the electric dipole moment is 3.64.
Chemical properties include an xlogp of -0.1 and a topological polar surface area of 58.4. The molecule has zero hydrogen bond donors and three hydrogen bond acceptors, with a charge of 0. The canonical SMILES representation is CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C.
Caffeine is referenced by 3,330 other encyclopedia articles. A PubMed query for caffeine yields 42,555 results. The MCN code for the compound is 2939.30.10.
Synthesized by Vinony from 25 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Key facts
- Drug.image
- Caffeine structure.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 187
- Drug.alt
- 2D structure of caffeine
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.alt2
- 3D structure of caffeine
- Drug.imageL
- Caffeine molecule ball from xtal (1).png
- Drug.image_classL
- bg-transparent
- Drug.imageR
- Caffeine molecule spacefill from xtal (1).png
- Drug.image_classR
- bg-transparent
- Drug.DailyMedID
- Caffeine
- Drug.pregnancy_AU
- A
- Drug.dependency_liability
- Physical: Low–moderate (9–30%) Psychological: Low–moderate
- Drug.addiction_liability
- Low (9%)
- Drug.routes_of_administration
- Common: By mouth Medical: Intravenous Uncommon: Insufflation, rectal, transdermal, topical, buccal, sublingual
- Drug.class
- Stimulant;Adenosinergic; Eugeroic;Nootropic;Anxiogenic; Analeptic; PDE inhibitor;Diuretic
- Drug.ATC_prefix
- N06B
- Drug.ATC_suffix
- C01
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C8H10N4O2
- Molecular weight
- 194.19 g/mol
- IUPAC name
- 1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
- SMILES
- CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C
- InChIKey
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- -0.1
- Polar surface area
- 58.4 Ų
- H-bond donors
- 0
- H-bond acceptors
- 3
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1948
- Admin. routes
- oral, parenteral, topical
- Indications
- atrial fibrillation, cocaine dependence, attention deficit hyperactivity disorder, pain
via ChEMBL · EBI
Research
42,555 papers- Caffeine: cognitive and physical performance enhancer or psychoactive drug?ReviewCurrent neuropharmacology · 2015Cappelletti S, Piacentino D, Sani G et al.DOI: 10.2174/1570159X13666141210215655
- Common questions and misconceptions about caffeine supplementation: what does the scientific evidence really show?ReviewJournal of the International Society of Sports Nutrition · 2024Antonio J, Newmire DE, Stout JR et al.DOI: 10.1080/15502783.2024.2323919
- A review of caffeine's effects on cognitive, physical and occupational performance.ReviewNeuroscience and biobehavioral reviews · 2016McLellan TM, Caldwell JA, Lieberman HRDOI: 10.1016/j.neubiorev.2016.09.001
- Caffeine, coffee, and appetite control: a review.ReviewInternational journal of food sciences and nutrition · 2017Schubert MM, Irwin C, Seay RF et al.DOI: 10.1080/09637486.2017.1320537
- Caffeine's mechanisms of action and its cosmetic use.ReviewSkin pharmacology and physiology · 2013Herman A, Herman APDOI: 10.1159/000343174
- Coffee and mental disorders: How caffeine affects anxiety and depression.ReviewProgress in brain research · 2024Meamar M, Raise-Abdullahi P, Rashidy-Pour A et al.DOI: 10.1016/bs.pbr.2024.06.015
- Caffeine and Exercise: What Next?ReviewSports medicine (Auckland, N.Z.) · 2019Pickering C, Grgic JDOI: 10.1007/s40279-019-01101-0
- Impacts of Caffeine during Pregnancy.ReviewTrends in endocrinology and metabolism: TEM · 2020Qian J, Chen Q, Ward SM et al.DOI: 10.1016/j.tem.2019.11.004
via PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- methylxanthine
- Has part
- hydrogen
- Named after
- coffee
- Mass
- 194.08037556
- Image
- Sublimated caffeine.jpg
- Has use
- drug
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- found in taxon
- Asimina triloba
- Commons category
- Caffeine
- topic's main category
- Category:Caffeine
- chemical formula
- C₈H₁₀N₄O₂
- canonical SMILES
- CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C
- subject has role
- nootropic
- density
- 1.23
- melting point
- 235
- sublimation temperature
- 180
- pKa
- 10.4
- electric dipole moment
- 3.64
- active ingredient in
- chocolate
- MCN code
- 2939.30.10
- has characteristic
- bitterness
- on focus list of Wikimedia project
- Wikipedia:Vital articles/Level/4
- Commons gallery
- Tea
- isomeric SMILES
- Cn1c(=O)c2c(ncn2C)n(C)c1=O
Sources (8)
via Wikidata · CC0
Article · Français
La caféine, aussi désignée sous les noms de théine, ou 1,3,7-triméthylxanthine ou méthylthéobromine est un alcaloïde de la famille des méthylxanthines, présent dans de nombreux aliments, qui agit comme stimulant psychotrope et comme léger diurétique. La caféine a été découverte en 1819 par le chimiste allemand Friedlieb Ferdinand Runge. Il la nomma « Kaffein » en tant que composé chimique du café, qui en français devint « caféine ». La caféine est présente dans les graines, les feuilles et les fruits de différentes plantes où elle agit comme insecticide naturel, paralysant ou tuant les insectes qui les consomment. En revanche, chez les mammifères, la caféine agit surtout comme stimulant du système nerveux central et du système cardiovasculaire, diminuant temporairement la somnolence et le temps de réaction et augmentant l'attention. Des boissons très populaires contiennent de la caféine comme le café, le thé et le maté. On en trouve également dans certains sodas et boissons énergisantes à base de dérivés de la noix de kola, qui en contient de grandes quantités. Le cacao en contient aussi un peu. La caféine est notamment présente dans les graines du caféier et du guarana ainsi que dans les feuilles de yerba maté et du théier. Du fait de sa présence dans des plantes autres que le caféier elle est parfois appelée « théine », « guaranine » ou encore, « matéine ». Il s'agit pourtant de la même molécule, de formule brute C8H10N4O2, avec les mêmes effets même si elle n'est consommée ni seule, ni de la même manière et qu'elle n'est pas présente à la même concentration que dans le café. De fait, la caféine est la substance psychoactive la plus consommée au monde ; elle est légale dans tous les pays, à la différence d'autres substances psychoactives. Le profil psychotrope analeptique stimulant de la caféine a été défini par électroencéphalographie quantitative après administration orale d'une dose élevée (400 mg) versus placebo chez des sujets volontaires sains. Elle entraîne de la tachycardie et une stimulation mentale pendant plusieurs heures suivie d'insomnie. En Amérique du Nord, 90 % des adultes consomment de la caféine quotidiennement. La Food and Drug Administration liste la caféine parmi les « substances alimentaires à buts multiples généralement reconnues comme sans danger » aux doses habituelles, mais toxiques au-delà d'une certaine dose.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA
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