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カフェイン

File:Caffeine_structure.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

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カフェイン

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Also known as methyltheobromine, 1,3,7-trimethyl-2,6-dioxopurine, 1,3,7-trimethylxanthine, theine, 7-methyltheophylline, 1-methyltheobromine, guaranine, 1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione

Caffeine is a central nervous system (CNS) stimulant of the methylxanthine class and is the most commonly consumed psychoactive substance globally. It is mainly used for its eugeroic (wakefulness promoting), ergogenic (physical performance-enhancing), or nootropic (cognitive-enhancing) properties; it is also used recreationally or in social settings. Caffeine acts by blocking the binding of adenosine at a number of adenosine receptor types, inhibiting the centrally depressant effects of adenosine and enhancing the release of acetylcholine. Caffeine has a three-dimensional structure similar to

OverviewAI-generated

Caffeine is a chemical compound with the formula C₈H₁₀N₄O₂. Its IUPAC name is 1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione. The substance has a mass of 194.08037556 and a density of 1.23. It melts at 235 and sublimes at 180. The pKa is 14, and the electric dipole moment is 3.64.

Chemical properties include an xlogp of -0.1 and a topological polar surface area of 58.4. The molecule has zero hydrogen bond donors and three hydrogen bond acceptors, with a charge of 0. The canonical SMILES representation is CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C.

Caffeine is referenced by 3,330 other encyclopedia articles. A PubMed query for caffeine yields 42,555 results. The MCN code for the compound is 2939.30.10.

Synthesized by Vinony from 25 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Key facts

Drug.image
Caffeine structure.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.width
187
Drug.alt
2D structure of caffeine
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.alt2
3D structure of caffeine
Drug.imageL
Caffeine molecule ball from xtal (1).png
Drug.image_classL
bg-transparent
Drug.imageR
Caffeine molecule spacefill from xtal (1).png
Drug.image_classR
bg-transparent
Drug.DailyMedID
Caffeine
Drug.pregnancy_AU
A
Drug.dependency_liability
Physical: Low–moderate (9–30%) Psychological: Low–moderate
Drug.addiction_liability
Low (9%)
Drug.routes_of_administration
Common: By mouth Medical: Intravenous Uncommon: Insufflation, rectal, transdermal, topical, buccal, sublingual
Drug.class
Stimulant;Adenosinergic; Eugeroic;Nootropic;Anxiogenic; Analeptic; PDE inhibitor;Diuretic
Drug.ATC_prefix
N06B
Drug.ATC_suffix
C01

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C8H10N4O2
Molecular weight
194.19 g/mol
IUPAC name
1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
SMILES
CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C
InChIKey
RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N
XLogP
-0.1
Polar surface area
58.4 Ų
H-bond donors
0
H-bond acceptors
3
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1948
Admin. routes
oral, parenteral, topical
Indications
atrial fibrillation, cocaine dependence, attention deficit hyperactivity disorder, pain

via ChEMBL · EBI

Research

42,555 papers

via PubMed

Wikidata facts

Subclass of
methylxanthine
Has part
hydrogen
Named after
coffee
Mass
194.08037556
Image
Sublimated caffeine.jpg
Has use
drug
Show 17 more facts
found in taxon
Asimina triloba
Commons category
Caffeine
topic's main category
Category:Caffeine
chemical formula
C₈H₁₀N₄O₂
canonical SMILES
CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C
subject has role
nootropic
density
1.23
melting point
235
sublimation temperature
180
pKa
10.4
electric dipole moment
3.64
active ingredient in
chocolate
MCN code
2939.30.10
has characteristic
bitterness
on focus list of Wikimedia project
Wikipedia:Vital articles/Level/4
Commons gallery
Tea
isomeric SMILES
Cn1c(=O)c2c(ncn2C)n(C)c1=O
Sources (8)

via Wikidata · CC0

Article · 日本語

カフェイン（英語: caffeine）は、アルカロイドの1種であり、プリン環を持ったキサンチンと類似した構造を持った有機化合物の1つとしても知られる。ヒトなどに対して興奮作用を持ち、世界で最も広く使われている精神刺激薬である。カフェインは、アデノシン受容体に拮抗することによって覚醒作用、解熱鎮痛作用、強心作用、利尿作用を示す。 フリードリープ・フェルディナント・ルンゲによりコーヒー（coffee）から単離されたため、カフェイン（ドイツ語: Coffein）と命名された。主に、コーヒー飲料、緑茶、ウーロン茶、紅茶、ココア、コーラ、エナジードリンクや栄養ドリンクなどの飲料、チョコレートなどにカフェインが含まれる。一方で、妊娠期や過敏体質によりカフェインレスコーヒー、麦茶などカフェインを含有しない飲料の需要もある。 医薬品では総合感冒薬や鎮痛薬などに用いられる。その際の副作用として不眠、めまいなどが含まれる。またカフェインの減量あるいは中止による禁断症状として、頭痛、集中欠如、疲労感、気分の落ち込みなど吐き気や筋肉痛が、およそ2日後をピークとして生じる場合がある。頭痛は1日平均235 mgの摂取で、2日目には52%が経験する。 カフェインは肝臓で発現している代謝酵素の1つであるCYP1A2で代謝されるため、この阻害作用のある薬と併用すると、血中濃度が高まり作用が強く出る薬物相互作用を引き起こし得る。一方、ニコチンにはCYP1A2の誘導作用があるため、習慣的な喫煙によってカフェインの作用は減弱する。なお、カフェインは肝臓ででも代謝される事が知られている。 また、ヒトでは加齢によって身体の水分量低下と相対的な脂肪の増加が発生するため、様々な薬物の分布容積が変化する事が知られており、カフェインの場合は分布容積が減少する。さらに、加齢によってCYP1A2は減少する傾向が有ると考えられている。したがって、高齢者ではカフェインの血中濃度が上昇し易く、作用が増強し易い。

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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