Skip to content
Vinony
Русский
EnglishBahasa IndonesiaDeutschEspañolFrançaisItalianoNederlandsPolskiPortuguêsSvenskaTiếng ViệtTürkçeРусскийالعربيةفارسیहिन्दीไทย한국어中文日本語
кофеин

File:Caffeine_structure.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

EntityQ60235· pop 97· linked from 3,330 articles

кофеин

Sign in to save

Also known as methyltheobromine, 1,3,7-trimethyl-2,6-dioxopurine, 1,3,7-trimethylxanthine, theine, 7-methyltheophylline, 1-methyltheobromine, guaranine, 1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione

психоактивный алкалоид пуринового ряда

OverviewAI-generated

Caffeine is a chemical compound with the formula C₈H₁₀N₄O₂. Its IUPAC name is 1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione. The substance has a mass of 194.08037556 and a density of 1.23. It melts at 235 and sublimes at 180. The pKa is 14, and the electric dipole moment is 3.64.

Chemical properties include an xlogp of -0.1 and a topological polar surface area of 58.4. The molecule has zero hydrogen bond donors and three hydrogen bond acceptors, with a charge of 0. The canonical SMILES representation is CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C.

Caffeine is referenced by 3,330 other encyclopedia articles. A PubMed query for caffeine yields 42,555 results. The MCN code for the compound is 2939.30.10.

Synthesized by Vinony from 25 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Key facts

Drug.image
Caffeine structure.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.width
187
Drug.alt
2D structure of caffeine
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.alt2
3D structure of caffeine
Drug.imageL
Caffeine molecule ball from xtal (1).png
Drug.image_classL
bg-transparent
Drug.imageR
Caffeine molecule spacefill from xtal (1).png
Drug.image_classR
bg-transparent
Drug.DailyMedID
Caffeine
Drug.pregnancy_AU
A
Drug.dependency_liability
Physical: Low–moderate (9–30%) Psychological: Low–moderate
Drug.addiction_liability
Low (9%)
Drug.routes_of_administration
Common: By mouth Medical: Intravenous Uncommon: Insufflation, rectal, transdermal, topical, buccal, sublingual
Drug.class
Stimulant;Adenosinergic; Eugeroic;Nootropic;Anxiogenic; Analeptic; PDE inhibitor;Diuretic
Drug.ATC_prefix
N06B
Drug.ATC_suffix
C01

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C8H10N4O2
Molecular weight
194.19 g/mol
IUPAC name
1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
SMILES
CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C
InChIKey
RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N
XLogP
-0.1
Polar surface area
58.4 Ų
H-bond donors
0
H-bond acceptors
3
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1948
Admin. routes
oral, parenteral, topical
Indications
atrial fibrillation, cocaine dependence, attention deficit hyperactivity disorder, pain

via ChEMBL · EBI

Research

42,555 papers

via PubMed

Wikidata facts

Subclass of
methylxanthine
Has part
hydrogen
Named after
coffee
Mass
194.08037556
Image
Sublimated caffeine.jpg
Has use
drug
Show 17 more facts
found in taxon
Asimina triloba
Commons category
Caffeine
topic's main category
Category:Caffeine
chemical formula
C₈H₁₀N₄O₂
canonical SMILES
CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C
subject has role
nootropic
density
1.23
melting point
235
sublimation temperature
180
pKa
10.4
electric dipole moment
3.64
active ingredient in
chocolate
MCN code
2939.30.10
has characteristic
bitterness
on focus list of Wikimedia project
Wikipedia:Vital articles/Level/4
Commons gallery
Tea
isomeric SMILES
Cn1c(=O)c2c(ncn2C)n(C)c1=O
Sources (8)

via Wikidata · CC0

Article · Русский

Кофеи́н (также матеин, теин, гуаранин) — алкалоид пуринового ряда, бесцветные или белые горькие кристаллы. Является психоактивным веществом, содержится в кофе, чае, мате, входит в состав энергетиков и многих прохладительных напитков. Также входит в состав аптечных препаратов. Кофеин содержится в растениях: кофе, чайных листьях, бобах какао, листьях падуба парагвайского (мате), гуарана[уточнить], кола и некоторых других. Он синтезируется растениями для защиты от насекомых, поедающих листья, стебли и зёрна, а также для поощрения опылителей. У животных и человека кофеин стимулирует центральную нервную систему, усиливает сердечную деятельность, ускоряет пульс, вызывает расширение кровеносных сосудов (преимущественно сосудов скелетных мышц, головного мозга (сужает просвет мозговых артерий), сердца, почек), усиливает мочеотделение, снижает агрегацию тромбоцитов (однако в некоторых случаях отмечаются противоположные эффекты). Это связано с тем, что кофеин блокирует фермент фосфодиэстеразу, разрушающий цАМФ, что приводит к его накоплению в клетках. цАМФ — вторичный медиатор, через который осуществляются эффекты различных физиологически активных веществ, прежде всего, адреналина. Таким образом, накопление цАМФ приводит к адреналино-подобным эффектам. В медицине кофеин применяется в составе средств от головной боли, при мигрени, как стимулятор дыхания и сердечной деятельности при простудных заболеваниях, для повышения умственной и физической работоспособности, для устранения сонливости.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

Gallery (41)

Available in 94 languages

Show 75 more

via Wikidata sitelinks · CC0